| lundi octobre 14 - 03:32 |  FC The Valley #3 | 3-1* | 0 | Coupe | RM | | |
| samedi octobre 12 - 19:47 | FC The Farrington #3 | 3-1 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | RM | |  |
| vendredi octobre 11 - 19:28 | The Valley #9 | 2-0 | 3 | Amical | RM | | |
| jeudi octobre 10 - 20:27 | Island Harbour #7 | 1-1 | 1 | Amical | RM | | |
| mercredi octobre 9 - 19:21 | FC The Valley #3 | 3-0 | 3 | Amical | RM | | |
| mardi octobre 8 - 06:32 | Nyctophobia | 8-0 | 0 | Amical | RM | | |
| lundi octobre 7 - 22:50 | FC West Bay #4 | 1-0 | 0 | Amical | RM | | |
| dimanche octobre 6 - 19:45 | Harogate | 3-0 | 3 | Amical | RM | | |
| samedi octobre 5 - 22:42 | FC Long Bay | 1-0 | 0 | Amical | RM | | |
| vendredi octobre 4 - 19:43 | FC The Farrington #3 | 0-0 | 1 | Amical | SM | | |
