| Hier - 19:24 |  FC The Valley #3 | 2-0 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | DCB | | |
| mercredi septembre 25 - 22:16 | Stoney Ground #7 | 0-0 | 1 | Championnat de Anguilla [2] | DCB | | |
| mardi septembre 24 - 19:24 | FC George Hill #2 | 0-1 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | DCB | | |
| lundi septembre 23 - 19:24 | Bassa | 2-0 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | CB | | |
| samedi septembre 21 - 14:22 | FC The Valley #11 | 2-0 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | CB | | |
| vendredi septembre 20 - 19:17 | FC The Farrington #3 | 2-0 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | CB | | |
| jeudi septembre 19 - 13:49 | Harogate | 3-2 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | DCB | | |
| mercredi septembre 18 - 19:15 | FC The Valley #10 | 4-0 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | CB | |  |
| mardi septembre 17 - 19:28 | The Farrington #8 | 3-1 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | DCB | | |
| lundi septembre 16 - 14:41 | FC The Valley #3 | 1-1 | 1 | Championnat de Anguilla [2] | DCB | | |
| dimanche septembre 15 - 19:31 | Stoney Ground #7 | 1-0 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | DCB | | |
| samedi septembre 14 - 20:46 | FC George Hill #2 | 2-2 | 1 | Championnat de Anguilla [2] | DCB | | |
| vendredi septembre 13 - 04:18 | Bassa | 1-1 | 1 | Championnat de Anguilla [2] | DCB | | |
| jeudi septembre 12 - 19:32 | FC The Valley #11 | 4-0 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | DCB | | |
| mercredi septembre 11 - 01:35 | FC The Farrington #3 | 0-1 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | DCB | | |
| mardi septembre 10 - 19:51 | Harogate | 1-3 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | DCB | | |
| lundi septembre 9 - 01:40 | FC The Valley #10 | 0-0 | 1 | Championnat de Anguilla [2] | DCB | | |
| dimanche septembre 8 - 05:29 | The Farrington #8 | 0-1 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | DCB | | |
| samedi septembre 7 - 19:27 | FC The Valley #3 | 1-0 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | DCB | | |
| samedi août 31 - 19:40 | FC The Farrington #3 | 2-5 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | DCB | | |
| vendredi août 30 - 13:46 | Harogate | 3-4 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | DCB | | |
| jeudi août 29 - 19:46 | FC The Valley #10 | 0-0 | 1 | Championnat de Anguilla [2] | DCB | | |
| mercredi août 28 - 19:38 | The Farrington #8 | 1-2 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | CB | | |
| lundi août 26 - 14:30 | FC The Valley #3 | 3-0 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | DCB | | |
| samedi août 24 - 19:43 | Stoney Ground #7 | 1-0 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | DCB | | |
