| jeudi octobre 17 - 05:15 |  FC The Farrington #2 | 0-1 | 3 | Championnat de Anguilla | SK | | |
| mardi octobre 15 - 20:50 | FC George Hill #2 | 1-1 | 1 | Championnat de Anguilla | SK | | |
| samedi octobre 12 - 20:45 | FC Long Bay | 7-2 | 3 | Championnat de Anguilla | SK | | |
| vendredi octobre 11 - 06:51 | Nyctophobia | 8-0 | 0 | Amical | SK | | |
| jeudi octobre 10 - 20:27 | George Hill United FC | 1-1 | 1 | Amical | SK | | |
| mercredi octobre 9 - 13:19 | Harogate | 1-2 | 3 | Amical | SK | | |
| mardi octobre 8 - 20:20 | FC Long Bay | 4-1 | 3 | Amical | SK | | |
| lundi octobre 7 - 01:51 | FC The Farrington #3 | 2-5 | 3 | Amical | SK | | |
| dimanche octobre 6 - 20:50 | FC George Hill #2 | 4-0 | 3 | Amical | SK | | |
| samedi octobre 5 - 01:43 | FC The Valley #10 | 2-3 | 3 | Amical | SK | | |
| vendredi octobre 4 - 20:18 | Stoney Ground #6 | 1-0 | 3 | Amical | SK | | |
