| Hier - 14:49 |  FC The Valley #11 | 2-1 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | SF | | |
| dimanche novembre 17 - 01:35 | FC The Farrington #3 | 1-2 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | SF | | |
| samedi novembre 16 - 16:17 | The Farrington #8 | 0-0 | 1 | Championnat de Anguilla [2] | SM | | |
| vendredi novembre 15 - 13:47 | Harogate | 6-1 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | SM | | |
| jeudi novembre 14 - 01:39 | FC The Valley #10 | 1-0 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | SM | | |
| mardi novembre 12 - 16:22 | Bassa | 3-0 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | SM | | |
| dimanche novembre 10 - 02:30 | FC Shoal Bay Village #3 | 4-0 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | SM | |  |
| samedi novembre 9 - 16:17 | FC The Valley #11 | 3-1 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | SM | | |
| vendredi novembre 8 - 08:38 | George Hill #8 | 1-2 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | SF | | |
| jeudi novembre 7 - 16:27 | FC The Farrington #3 | 2-0 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | SM | | |
| mardi novembre 5 - 16:43 | Harogate | 5-1 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | SF | | |
| dimanche novembre 3 - 04:31 | Bassa | 1-0 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | SF | | |
| samedi novembre 2 - 16:18 | FC The Valley #3 | 3-1 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | SM | | |
| vendredi novembre 1 - 16:44 | FC Shoal Bay Village #3 | 3-4 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | SF | | |
| jeudi octobre 31 - 14:17 | FC The Valley #11 | 1-1 | 1 | Championnat de Anguilla [2] | SF | | |
| mercredi octobre 30 - 16:16 | George Hill #8 | 2-1 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | SF | | |
| mardi octobre 29 - 01:41 | FC The Farrington #3 | 1-1 | 1 | Championnat de Anguilla [2] | SM | | |
| dimanche octobre 27 - 16:22 | The Farrington #8 | 0-1 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | SM | | |
| samedi octobre 26 - 13:15 | Harogate | 1-3 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | SM | | |
| vendredi octobre 25 - 01:17 | FC The Valley #10 | 2-1 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | SF | | |
| mardi octobre 22 - 23:29 | Stoney Ground #6 | 1-0 | 3 | Coupe | SF | | |
| mardi octobre 22 - 14:31 | FC The Valley #3 | 1-0 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | SM | | |
| lundi octobre 21 - 02:18 | FC Shoal Bay Village #3 | 3-0 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | SF | | |
| dimanche octobre 20 - 16:47 | FC The Valley #11 | 3-1 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | SM | | |
| samedi octobre 19 - 19:15 | George Hill #8 | 1-0 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | SM | | |
