| zondag september 1 - 20:45 |  FC The Valley #3 | 0-1 | 0 | Competitie van Anguilla [2] | SB | |  |
| zaterdag augustus 31 - 22:44 | Stoney Ground #7 | 1-0 | 0 | Competitie van Anguilla [2] | SB | | |
| zaterdag augustus 31 - 21:43 | FC George Hill #7 | 1-0 | 3 | Beker | SB | | |
| vrijdag augustus 30 - 01:22 | FC The Valley #10 | 2-4 | 3 | Competitie van Anguilla [2] | SB | | |
| donderdag augustus 29 - 20:44 | Bassa | 3-0 | 3 | Competitie van Anguilla [2] | SB | | |
| woensdag augustus 28 - 14:21 | FC The Valley #11 | 3-5 | 3 | Competitie van Anguilla [2] | SB | | |
| maandag augustus 26 - 20:46 | FC The Farrington #3 | 2-3 | 0 | Competitie van Anguilla [2] | SB | | |
| zaterdag augustus 24 - 13:17 | Harogate | 1-2 | 3 | Competitie van Anguilla [2] | SB | | |
| vrijdag augustus 23 - 23:17 | FC The Valley #10 | 3-4 | 3 | Beker | SB | | |
| woensdag augustus 21 - 20:34 | George Hill #8 | 1-0 | 3 | Competitie van Anguilla [2] | SB | | |
| dinsdag augustus 20 - 20:37 | FC The Valley #3 | 3-0 | 3 | Vriendschappelijke wedstrijd | SB | | |
| maandag augustus 19 - 08:41 | The Valley City FC | 3-1 | 0 | Vriendschappelijke wedstrijd | SB | | |
| zondag augustus 18 - 20:37 | FC The Valley #11 | 4-4 | 1 | Vriendschappelijke wedstrijd | SB | | |
| vrijdag augustus 16 - 20:26 | Stoney Ground #6 | 3-1 | 3 | Vriendschappelijke wedstrijd | SB | | |
| donderdag augustus 15 - 16:41 | FC George Hill #7 | 1-0 | 0 | Vriendschappelijke wedstrijd | RB | | |
| woensdag augustus 14 - 20:24 | FC The Farrington #2 | 0-1 | 0 | Vriendschappelijke wedstrijd | SB | | |
| dinsdag augustus 13 - 22:46 | FC West Bay #4 | 5-0 | 0 | Vriendschappelijke wedstrijd | SB | | |
