| luty 20 2024 |  T. Addams | Middlesbrough United #20 | Flair United | RSD531 174 |
| styczeń 29 2024 |  R. Clahn | Tårnby BK | Middlesbrough United #20 (Wypożyczenie) | (RSD130 050) |
| styczeń 25 2024 |  B. Burkitt | spitting cobras fc | Middlesbrough United #20 | RSD6 154 950 |
| styczeń 25 2024 |  V. Mertekov | Ønslev FC | Middlesbrough United #20 (Wypożyczenie) | (RSD4 088 970) |
| styczeń 24 2024 | M. Gardner | Middlesbrough United #20 |  Gibraltar United #30 | RSD740 968 |
| grudzień 4 2023 |  N. Tatafu | spitting cobras fc | Middlesbrough United #20 (Wypożyczenie) | (RSD156 600) |
| listopad 8 2023 | X. Poore | Middlesbrough United #20 | Bury St Edmunds #4 | RSD67 117 |
| sierpień 18 2023 | J. Pittsonbarger |  广州朝歌 | Middlesbrough United #20 | RSD12 092 246 |
| lipiec 3 2023 | D. Gilkerson | Attack Gibraltar FC | Middlesbrough United #20 (Wypożyczenie) | (RSD114 431) |
| lipiec 1 2023 | E. Hackley |  Vestmanna #3 | Middlesbrough United #20 | RSD1 943 222 |
| maj 10 2023 |  E. Crow | Dundee Town | Middlesbrough United #20 (Wypożyczenie) | (RSD147 420) |
