| quarta-feira maio 29 - 05:18 |  Stoney Ground #6 | 10-0 | 3 | Campeonato de Anguilla | S |  | |
| terça-feira maio 28 - 22:35 | Spring Hill FC | 0-10 | 3 | Campeonato de Anguilla | S | | |
| segunda-feira maio 27 - 05:16 | FC The Farrington #2 | 8-0 | 3 | Campeonato de Anguilla | RF | | |
| domingo maio 26 - 16:18 | FC George Hill #7 | 0-5 | 3 | Campeonato de Anguilla | RF | | |
| sexta-feira maio 24 - 05:20 | Island Harbour #7 | 12-0 | 3 | Campeonato de Anguilla | RF | | |
| quinta-feira maio 23 - 02:23 | FC Shoal Bay Village #3 | 0-8 | 3 | Campeonato de Anguilla | RF | | |
| quarta-feira maio 22 - 08:27 | The Valley City FC | 0-3 | 3 | Campeonato de Anguilla | RF | | |
| segunda-feira maio 20 - 05:44 | The Farrington #8 | 0-14 | 3 | Campeonato de Anguilla | S | | |
| domingo maio 19 - 05:39 | FC West Bay #4 | 10-0 | 3 | Campeonato de Anguilla | S | | |
| sábado maio 18 - 09:32 | Stoney Ground #6 | 0-9 | 3 | Campeonato de Anguilla | S | | |
| sexta-feira maio 17 - 05:37 | Spring Hill FC | 9-0 | 3 | Campeonato de Anguilla | RF | | |
| quinta-feira maio 16 - 05:30 | FC The Farrington #2 | 0-7 | 3 | Campeonato de Anguilla | LF | | |
| terça-feira maio 14 - 07:30 |  Negril Beach | 3-1 | 0 | Liga dos Campeões Norte-Americana Q2 | RF | | |
| terça-feira maio 14 - 05:45 | FC George Hill #7 | 5-0 | 3 | Campeonato de Anguilla | RF | | |
| domingo maio 12 - 21:45 | Negril Beach | 2-3 | 0 | Liga dos Campeões Norte-Americana Q2 | RF | | |
| domingo maio 12 - 20:32 | Island Harbour #7 | 0-7 | 3 | Campeonato de Anguilla | SF | | |
| quinta-feira maio 9 - 15:35 |  FC Aguilares | 0-1 | 3 | Liga dos Campeões Norte-Americana Q1 | RF | | |
| quinta-feira maio 9 - 05:43 | FC Shoal Bay Village #3 | 8-0 | 3 | Campeonato de Anguilla | RF | | |
| quarta-feira maio 8 - 21:48 | FC Aguilares | 2-0 | 3 | Liga dos Campeões Norte-Americana Q1 | RF | | |
