| outubro 12 2019 |  T. Rocque |  Empoli FC |  FC Oosterwolde | RSD15 785 201 |
| agosto 22 2019 |  E. Ibrišević | FC Oosterwolde |  FC Dombóvár #3 | RSD3 246 389 |
| agosto 22 2019 |  K. Abudu | FC Oosterwolde |  Lucerna | RSD4 624 870 |
| agosto 22 2019 |  J. Palizo | FC Oosterwolde |  AC Cinisello Balsamo #2 | RSD5 080 490 |
| agosto 22 2019 |  E. Gillenormand | FC Oosterwolde |  FC Yueyang #8 | RSD4 522 411 |
| julho 6 2019 |  M. Hikmet | FC Oosterwolde | Nada | RSD25 000 000 |
| julho 5 2019 | V. Marseille | FC Oosterwolde |  FC The Farrington #2 (Emprestado) | (RSD614 433) |
| julho 5 2019 | B. Sipkens | FC Oosterwolde | FC Cortaillod (Emprestado) | (RSD554 401) |
| julho 2 2019 | R. Beukema | FC Oosterwolde | Nada | RSD20 667 863 |
| junho 30 2019 | J. Ruegsegger | FC Oosterwolde |  Esch-sur-Alzette | RSD9 467 345 |
| junho 30 2019 |  N. Abashidze | FC Oosterwolde |  GaLaTaSaRaY ⭐ | RSD4 853 226 |
| maio 16 2019 | M. Hikmet | FC Oosterwolde | SC Ukkel (Emprestado) | (RSD520 512) |
| maio 15 2019 | B. Sipkens | FC Oosterwolde | Eldearon (Emprestado) | (RSD648 551) |
| maio 12 2019 | F. Balk | FC Oosterwolde |  Lao Police Club | RSD17 184 160 |
| maio 11 2019 | V. Marseille | FC Oosterwolde | FC Steinfort (Emprestado) | (RSD690 886) |
| maio 11 2019 | C. Sui | FC Oosterwolde | FC The Farrington #2 (Emprestado) | (RSD608 973) |
| maio 11 2019 | R. Beukema | FC Oosterwolde |  Deportibo el Paraíso (Emprestado) | (RSD548 244) |
| maio 11 2019 | J. Sangem | FC Oosterwolde |  ⒷⒶⓄ_✪✪✪_ⒽⒶⓃ FC | RSD28 021 151 |
| março 21 2019 | C. Sui | FC Oosterwolde | 安徽芜湖皖江 (Emprestado) | (RSD637 651) |
| março 20 2019 | B. Sipkens | FC Oosterwolde | Kispest FC (Emprestado) | (RSD471 674) |
| março 20 2019 | V. Marseille | FC Oosterwolde |  FC Riga #2 (Emprestado) | (RSD548 635) |
| março 20 2019 | R. Beukema | FC Oosterwolde |  Jusis (Emprestado) | (RSD495 919) |
| março 20 2019 | M. Hikmet | FC Oosterwolde | Kispest FC (Emprestado) | (RSD469 139) |
| fevereiro 3 2019 | J. Rijvers | FC Oosterwolde | Nada | RSD25 000 000 |
| fevereiro 1 2019 | V. Marseille | FC Oosterwolde | AC Latina #2 (Emprestado) | (RSD223 825) |
