| jeudi octobre 17 - 05:36 |  Saint Mary's | 3-5 | 3 | Championnat de Anguilla | RB | | |
| mardi octobre 15 - 22:41 | FC The Farrington #2 | 1-4 | 0 | Championnat de Anguilla | DCB | |  |
| mardi octobre 15 - 03:39 |  Nassau #17 | 2-4 | 0 | Coupe d'Amérique du Nord Q2 | DCB | | |
| samedi octobre 12 - 20:45 | Island Harbour #7 | 7-2 | 0 | Championnat de Anguilla | RB | | |
| vendredi octobre 11 - 22:17 | Bassa | 5-3 | 3 | Amical | RB | | |
| jeudi octobre 10 - 14:20 | FC The Valley #11 | 5-1 | 0 | Amical | RB | | |
| mercredi octobre 9 - 22:22 | The Valley #9 | 1-4 | 0 | Amical | RB | | |
| mardi octobre 8 - 20:20 | Island Harbour #7 | 4-1 | 0 | Amical | SB | | |
| dimanche octobre 6 - 06:20 | Nyctophobia | 7-0 | 0 | Amical | RB | | |
| vendredi octobre 4 - 13:50 | Harogate | 2-4 | 3 | Amical | RB | | |
