| Hier - 14:44 |  Bassa | 6-1 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | DCB | | |
| mercredi septembre 25 - 14:45 | FC The Valley #10 | 3-4 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | DCB | | |
| mardi septembre 24 - 01:18 | FC The Farrington #3 | 5-3 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | DCB | | |
| lundi septembre 23 - 13:21 | Harogate | 2-6 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | DCB | | |
| samedi septembre 21 - 14:22 | George Hill #8 | 2-0 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | DCB | | |
| vendredi septembre 20 - 05:27 | The Farrington #8 | 3-1 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | CB | | |
| jeudi septembre 19 - 14:31 | FC The Valley #3 | 2-1 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | DCB | | |
| mercredi septembre 18 - 22:42 | Stoney Ground #7 | 2-0 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | DCB | | |
| mardi septembre 17 - 14:30 | FC George Hill #2 | 1-2 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | DCB | | |
| lundi septembre 16 - 04:26 | Bassa | 2-2 | 1 | Championnat de Anguilla [2] | DCB | | |
| dimanche septembre 15 - 01:34 | FC The Valley #10 | 2-2 | 1 | Championnat de Anguilla [2] | DCB | | |
| samedi septembre 14 - 14:17 | FC The Farrington #3 | 6-4 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | DCB | | |
| vendredi septembre 13 - 14:23 | Harogate | 4-4 | 1 | Championnat de Anguilla [2] | CB | |  |
| jeudi septembre 12 - 19:32 | George Hill #8 | 4-0 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | DCB | | |
| jeudi septembre 12 - 03:17 | The Valley City FC | 0-7 | 0 | Coupe | DCB | | |
| mercredi septembre 11 - 14:34 | The Farrington #8 | 4-0 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | DCB | | |
| mardi septembre 10 - 14:20 | FC The Valley #3 | 1-1 | 1 | Championnat de Anguilla [2] | CB | | |
| lundi septembre 9 - 14:48 | Stoney Ground #7 | 3-2 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | DCB | | |
| dimanche septembre 8 - 20:30 | FC George Hill #2 | 5-2 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | DCB | | |
| dimanche septembre 8 - 03:23 | FC The Farrington #2 | 2-1 | 3 | Coupe | DCB | | |
| samedi septembre 7 - 14:23 | Bassa | 3-3 | 1 | Championnat de Anguilla [2] | DCB | | |
| jeudi septembre 5 - 14:42 | FC The Valley #10 | 2-1 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | DCB | | |
| mercredi septembre 4 - 01:32 | FC The Farrington #3 | 3-4 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | DCB | | |
| mardi septembre 3 - 13:33 | Harogate | 7-6 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | DCB | | |
| dimanche septembre 1 - 14:32 | George Hill #8 | 4-3 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | CB | | |
