Кубок страны Тринидад и Тобаго Сезон 66
Раунд 1
| 05/14 | |
|---|---|
| 3 | |
| 4 |
| 05/14 | |
|---|---|
| 3 | |
| 0 |
| 05/14 | |
|---|---|
| 5 | |
| 3 |
Финал этого турнира будет проведен на стадионе команды 
FC Trinidad Thunder.
Победитель кубка квалифицировался в Лига Северной Америки Сезон 67 (Групповой этап)
Если победитель кубка квалифицировался в Лигу Чемпионов,тогда билет переходит лучшей команде в лиге, которая не квалифицировалась в Лигу Чемпионов.