Кубок страны Ангилья Сезон 66
Раунд 1
| 05/14 | |
|---|---|
| 7 | |
| 4 |
| 05/14 | |
|---|---|
| 0 | |
| 2 |
Финал этого турнира будет проведен на стадионе команды 
FC George Hill #2.
Победитель кубка квалифицировался в Лига Северной Америки Сезон 67 (Третий квалификационный раунд)
Если победитель кубка квалифицировался в Лигу Чемпионов,тогда билет переходит лучшей команде в лиге, которая не квалифицировалась в Лигу Чемпионов.