| thứ năm tháng 8 29 - 17:50 |  FC Brades | 3-2 | 3 | Giải vô địch quốc gia St. Kitts and Nevis [2] | DM | |  |
| thứ tư tháng 8 28 - 13:41 | Basseterre #8 | 1-5 | 3 | Giải vô địch quốc gia St. Kitts and Nevis [2] | DM | | |
| thứ hai tháng 8 26 - 17:23 | Phoenix T&C | 4-3 | 3 | Giải vô địch quốc gia St. Kitts and Nevis [2] | DM | | |
| thứ bảy tháng 8 24 - 17:40 | Mansion | 3-0 | 3 | Giải vô địch quốc gia St. Kitts and Nevis [2] | RM | | |
| thứ tư tháng 8 21 - 04:19 | FC Basseterre | 1-4 | 3 | Giải vô địch quốc gia St. Kitts and Nevis [2] | DM | | |
| thứ ba tháng 8 20 - 17:35 | Phoenix T&C | 8-0 | 3 | Giao hữu | DM | |  |
| chủ nhật tháng 8 18 - 17:48 | FC Basseterre #9 | 1-6 | 0 | Giao hữu | DM | | |
| thứ bảy tháng 8 17 - 16:25 | Basseterre #5 | 5-3 | 0 | Giao hữu | DM | | |
| thứ sáu tháng 8 16 - 17:31 | FC Basseterre #7 | 2-2 | 1 | Giao hữu | DM | | |
| thứ năm tháng 8 15 - 18:34 | FC Sadlers | 3-3 | 1 | Giao hữu | RM | | |
| thứ tư tháng 8 14 - 17:23 | FC Basseterre | 1-2 | 0 | Giao hữu | RM | | |
| thứ ba tháng 8 13 - 06:24 | Mansion | 0-1 | 3 | Giao hữu | RM | | |
