| tháng 1 24 2024 |  T. Peller | Middlesbrough United #20 | Không có | RSD846 301 |
| tháng 12 4 2023 |  N. Tatafu |  spitting cobras fc | Middlesbrough United #20 (Đang cho mượn) | (RSD156 600) |
| tháng 11 8 2023 | D. Goacher | Middlesbrough United #20 | Không có | RSD43 342 |
| tháng 11 8 2023 | X. Poore | Middlesbrough United #20 | Bury St Edmunds #4 | RSD67 117 |
| tháng 11 8 2023 | D. Higgins | Middlesbrough United #20 | Eston and South Bank City | RSD74 162 |
| tháng 11 8 2023 | D. Goldwin | Middlesbrough United #20 | Không có | RSD93 783 |
| tháng 11 8 2023 | B. Comfort | Middlesbrough United #20 | Không có | RSD33 252 |
| tháng 11 6 2023 | B. Snow | Middlesbrough United #20 | Không có | RSD195 678 |
| tháng 11 6 2023 | C. Underhill | Middlesbrough United #20 | Không có | RSD45 610 |
| tháng 10 8 2023 | P. Sages | Middlesbrough United #20 | Không có | RSD50 541 |
| tháng 10 8 2023 | J. Cason | Middlesbrough United #20 | Không có | RSD772 751 |
| tháng 10 7 2023 |  M. Benucci | Middlesbrough United #20 | Không có | RSD50 830 |
| tháng 10 7 2023 | N. Raffo | Middlesbrough United #20 | Không có | RSD23 609 |
| tháng 10 7 2023 | M. Balis | Middlesbrough United #20 | Không có | RSD56 401 |
| tháng 10 7 2023 | C. Sisler | Middlesbrough United #20 | Không có | RSD23 785 |
| tháng 9 15 2023 | M. Passmore | Middlesbrough United #20 | Không có | RSD808 413 |
| tháng 9 13 2023 |  T. Willets | Middlesbrough United #20 | Không có | RSD740 514 |
| tháng 8 25 2023 | W. Xun | Chichester City | Middlesbrough United #20 | RSD242 086 |
| tháng 8 19 2023 |  E. Cosmati | Middlesbrough United #20 | Không có | RSD26 885 |
| tháng 8 18 2023 |  L. Larrañaga | Girbraltar Town | Middlesbrough United #20 (Đang cho mượn) | (RSD114 442) |
| tháng 8 18 2023 | J. Pittsonbarger |  广州朝歌 | Middlesbrough United #20 | RSD12 092 246 |
| tháng 8 15 2023 | S. Scarisbrick | Middlesbrough United #20 | Không có | RSD34 946 |
| tháng 7 26 2023 |  J. Corbia | Middlesbrough United #20 | Không có | RSD10 000 |
| tháng 7 25 2023 | S. Faris | Middlesbrough United #20 | Không có | RSD22 984 |
| tháng 7 24 2023 | F. Edgerton | Middlesbrough United #20 | Không có | RSD30 904 |
