| الجمعة أكتوبر 25 - 01:33 |  FC Charlotte Amalie #23 [6] | 0-1 | FC Cruz Bay #9 [0] |
| الجمعة أكتوبر 25 - 08:16 | The Baby Red Dragon [12] | 0-1 | Lollapa Losers [7] |
| الجمعة أكتوبر 25 - 09:24 | Go Ahead Eagles FC [3] | 0-3 | FC Charlotte Amalie #18 [7] |
| الجمعة أكتوبر 25 - 13:40 | FC Saint Croix #22 [3] | 4-0 | FC Charlotte Amalie #11 [10] |
| الجمعة أكتوبر 25 - 13:42 | FC Charlotte Amalie #25 [0] | 2-0 | Cataclysm FC [7] |
| الجمعة أكتوبر 25 - 14:47 | Huskies In The Sun [6] | 0-1 | FC Saint Croix #2 [4] |
| الجمعة أكتوبر 25 - 16:26 | FC Cruz Bay #5 [7] | 0-0 | FC Charlotte Amalie #13 [7] |
