Kup Trinidad i Tobago sezona 38
Runda 1
| 05/19 | |
|---|---|
| 3 | |
| 2 |
| 05/19 | |
|---|---|
| 4 | |
| 1 |
| 05/19 | |
|---|---|
| 0 | |
| 1 |
| 05/19 | |
|---|---|
| 5 | |
| 1 |
Finale ovog turnira će biti odigrano na stadionu 
FC Villa Bisonó.
Pobjednik kupa se kvalificira za Sjevernoameričko Liga sezona 39 (Razigravanje)
Ukoliko je pobjednik kupa kvalificiran za ligu prvaka onda kup ulaznica ide najbolje plasiranom u ligi koji se nije kvalificirao za ligu prvaka.