Kup Jamajka sezona 66
Runda 1
| 05/14 | |
|---|---|
| 2 | |
| 1 |
| 05/14 | |
|---|---|
| 28 | |
| 27 |
| 05/14 | |
|---|---|
| 6 | |
| 1 |
| 05/14 | |
|---|---|
| 4 | |
| 0 |
| 05/14 | |
|---|---|
| 2 | |
| 6 |
| 05/14 | |
|---|---|
| 0 | |
| 1 |
| 05/14 | |
|---|---|
| 3 | |
| 0 |
| 05/14 | |
|---|---|
| 2 | |
| 0 |
Finale ovog turnira će biti odigrano na stadionu 
FC Kingston #4.
Pobjednik kupa se kvalificira za Sjevernoameričko Liga sezona 67 (Kvalifikacije runda 3)
Ukoliko je pobjednik kupa kvalificiran za ligu prvaka onda kup ulaznica ide najbolje plasiranom u ligi koji se nije kvalificirao za ligu prvaka.