| Ayer - 16:39 |  Monkey Hill #2 | 2-1 | 3 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | RB | | |
| sábado diciembre 21 - 07:17 | AS Trinity Crayfish | 0-15 | 0 | Copa | RB | | |
| miércoles diciembre 18 - 18:31 | Basseterre #10 | 4-0 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SB | | |
| lunes diciembre 16 - 16:16 | Mansion | 2-0 | 3 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SB | | |
| sábado diciembre 14 - 16:48 | Phoenix T&C | 6-1 | 3 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SB | | |
| viernes diciembre 13 - 13:47 | Basseterre #8 | 0-0 | 1 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SB | | |
| viernes diciembre 13 - 07:37 | Conaree | 1-2 | 3 | Copa | SB | | |
| jueves diciembre 12 - 16:22 | FC Sadlers | 6-8 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SB | | |
| martes diciembre 10 - 16:41 | Conaree | 2-0 | 3 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SB | | |
| viernes diciembre 6 - 16:30 | Basseterre #10 | 1-2 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SB | | |
| martes diciembre 3 - 16:42 | FC Anna's Retreat | 1-2 | 3 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SB | | |
| lunes diciembre 2 - 14:31 | Phoenix T&C | 4-0 | 0 | Amistoso | SF | | |
| domingo diciembre 1 - 16:41 | AS Trinity Crayfish | 1-9 | 0 | Amistoso | SF | | |
| lunes noviembre 25 - 18:50 | FC Sadlers | 4-2 | 0 | Amistoso | SB | | |
