Liga země Anguilla sezóna 66 [2]
Výsledky 1. kola
| Čas | Domácí družstvo | Výsledky | Družstvo hostů |
|---|---|---|---|
| Čtvrtek květen 12 - 01:36 |  FC The Valley #10 [0] | 2-1 | Island Harbour #7 [0] |
| Čtvrtek květen 12 - 04:23 | Island Harbour #8 [0] | 1-0 | The Valley City FC [0] |
| Čtvrtek květen 12 - 09:37 | Stoney Ground #6 [0] | 3-1 | FC George Hill #7 [0] |
| Čtvrtek květen 12 - 14:41 | FC The Valley #11 [0] | 2-2 | The Farrington #8 [0] |
| Čtvrtek květen 12 - 22:26 | Stoney Ground #7 [0] | 4-2 | George Hill #8 [0] |
