| Χθες - 01:40 |  FC George Hill #2 | 1-0 | 3 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα [2] | DM | |  |
| Τρίτη Μάιος 28 - 13:22 | FC Cauls Bottom | 1-0 | 0 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα [2] | AM | | |
| Δευτέρα Μάιος 27 - 01:38 | Stoney Ground #7 | 3-4 | 0 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα [2] | AM |  | |
| Κυριακή Μάιος 26 - 04:50 | Island Harbour #8 | 0-0 | 1 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα [2] | AM | | |
| Παρασκευή Μάιος 24 - 01:40 | FC The Valley #3 | 2-0 | 3 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα [2] | CM | | |
| Πέμπτη Μάιος 23 - 05:36 | Saint Mary's | 1-0 | 0 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα [2] | AM | | |
| Τετάρτη Μάιος 22 - 01:18 | FC The Valley #11 | 2-1 | 3 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα [2] | AM | | |
| Δευτέρα Μάιος 20 - 19:38 | George Hill #8 | 5-0 | 0 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα [2] | RM | | |
| Κυριακή Μάιος 19 - 23:27 | The Farrington #8 | 1-3* | 0 | Κύπελλο | AM | | |
| Κυριακή Μάιος 19 - 01:26 | FC The Farrington #3 | 3-2 | 3 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα [2] | DM | | |
| Σάββατο Μάιος 18 - 20:23 | FC George Hill #2 | 3-0 | 0 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα [2] | AM | | |
| Παρασκευή Μάιος 17 - 01:16 | FC Cauls Bottom | 0-0 | 1 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα [2] | LM | |  |
| Πέμπτη Μάιος 16 - 22:37 | Stoney Ground #7 | 2-0 | 0 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα [2] | CM | | |
| Τρίτη Μάιος 14 - 01:17 | Island Harbour #8 | 1-2 | 0 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα [2] | AM | | |
| Κυριακή Μάιος 12 - 14:36 | FC The Valley #3 | 0-0 | 1 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα [2] | CM | | |
| Πέμπτη Μάιος 9 - 01:35 | Saint Mary's | 0-0 | 1 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα [2] | CM | | |
| Τετάρτη Μάιος 8 - 01:24 | FC The Farrington #3 | 1-1 | 1 | Φιλικό | CM | | |
| Δευτέρα Μάιος 6 - 01:15 | The Farrington #8 | 0-0 | 1 | Φιλικό | CM | | |
| Κυριακή Μάιος 5 - 22:33 | Stoney Ground #7 | 0-0 | 1 | Φιλικό | AM | | |
| Σάββατο Μάιος 4 - 01:38 | FC The Valley #3 | 2-0 | 3 | Φιλικό | AM | | |
| Παρασκευή Μάιος 3 - 09:48 | Stoney Ground #6 | 1-1 | 1 | Φιλικό | CM | | |
| Πέμπτη Μάιος 2 - 01:41 | Spring Hill FC | 1-1 | 1 | Φιλικό | AM | | |
| Τετάρτη Μάιος 1 - 08:43 | The Valley City FC | 3-0 | 0 | Φιλικό | CM | | |
