| Πέμπτη Ιούνιος 20 - 22:16 |  Spring Hill FC | 3-0 | 0 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα | DM | |  |
| Τετάρτη Ιούνιος 19 - 16:15 | FC The Farrington #2 | 0-2 | 0 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα | DM | | |
| Τρίτη Ιούνιος 18 - 05:45 | The Farrington #8 | 0-0 | 1 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα | LM | | |
| Δευτέρα Ιούνιος 17 - 20:19 | Island Harbour #7 | 2-0 | 0 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα | CM | | |
| Κυριακή Ιούνιος 16 - 16:43 | FC Shoal Bay Village #3 | 0-0 | 1 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα | LM | | |
| Σάββατο Ιούνιος 15 - 08:41 | The Valley City FC | 6-0 | 0 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα | AM | | |
| Παρασκευή Ιούνιος 14 - 16:17 | Saint George's | 0-8 | 0 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα | LM | | |
| Πέμπτη Ιούνιος 13 - 22:48 | FC West Bay #4 | 0-1 | 3 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα | DM | | |
| Τετάρτη Ιούνιος 12 - 16:46 | Stoney Ground #6 | 0-1 | 0 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα | DM | | |
| Κυριακή Ιούνιος 9 - 05:38 | FC The Farrington #2 | 0-0 | 1 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα | CM | |  |
| Σάββατο Ιούνιος 8 - 16:18 | The Farrington #8 | 1-0 | 3 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα | CM | | |
| Παρασκευή Ιούνιος 7 - 16:47 | Island Harbour #7 | 0-1 | 0 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα | DM | | |
| Πέμπτη Ιούνιος 6 - 02:32 | FC Shoal Bay Village #3 | 0-0 | 1 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα | DM | | |
| Τετάρτη Ιούνιος 5 - 16:46 | The Valley City FC | 0-5 | 0 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα | DM | | |
| Τρίτη Ιούνιος 4 - 05:38 | Saint George's | 11-0 | 0 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα | DM | | |
| Δευτέρα Ιούνιος 3 - 16:42 | FC West Bay #4 | 0-1 | 0 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα | DM | | |
| Κυριακή Ιούνιος 2 - 09:20 | Stoney Ground #6 | 0-2 | 3 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα | AM | | |
| Σάββατο Ιούνιος 1 - 22:27 | Spring Hill FC | 0-2 | 3 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα | DM | | |
| Παρασκευή Μάιος 31 - 16:16 | FC The Farrington #2 | 0-0 | 1 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα | CM | | |
| Πέμπτη Μάιος 30 - 05:34 | The Farrington #8 | 0-0 | 1 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα | CM | | |
| Τετάρτη Μάιος 29 - 20:43 | Island Harbour #7 | 2-0 | 0 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα | DM | | |
| Τρίτη Μάιος 28 - 16:18 | FC Shoal Bay Village #3 | 1-2 | 0 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα | CM | | |
| Δευτέρα Μάιος 27 - 08:15 | The Valley City FC | 3-0 | 0 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα | DM | | |
| Κυριακή Μάιος 26 - 16:18 | Saint George's | 0-5 | 0 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα | DM | | |
| Παρασκευή Μάιος 24 - 22:16 | FC West Bay #4 | 2-0 | 0 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα | DM | | |
