| Κυριακή Ιούνιος 2 - 01:18 |  FC The Farrington #3 | 2-4 | 3 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα [2] | SF | | |
| Σάββατο Ιούνιος 1 - 20:30 | FC George Hill #2 | 0-6 | 3 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα [2] | S |  | |
| Παρασκευή Μάιος 31 - 22:34 | FC Cauls Bottom | 6-0 | 3 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα [2] | S | | |
| Πέμπτη Μάιος 30 - 05:22 | Saint Mary's | 0-3 | 3 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα [2] | S | | |
| Τετάρτη Μάιος 29 - 04:16 | Island Harbour #8 | 3-4 | 3 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα [2] | S | | |
| Τρίτη Μάιος 28 - 22:46 | FC The Valley #3 | 1-0 | 3 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα [2] | LF | | |
| Δευτέρα Μάιος 27 - 01:38 | FC The Valley #10 | 3-4 | 3 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα [2] | SF | | |
| Κυριακή Μάιος 26 - 22:31 | FC The Valley #11 | 4-1 | 3 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα [2] | LF | | |
| Παρασκευή Μάιος 24 - 19:15 | George Hill #8 | 2-3 | 3 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα [2] | S | | |
| Πέμπτη Μάιος 23 - 22:26 | FC The Farrington #3 | 4-2 | 3 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα [2] | S | | |
| Τετάρτη Μάιος 22 - 22:16 | FC George Hill #2 | 5-2 | 3 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα [2] | S | | |
| Δευτέρα Μάιος 20 - 13:40 | FC Cauls Bottom | 0-3 | 3 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα [2] | S | | |
| Κυριακή Μάιος 19 - 23:20 | The Valley City FC | 0-5 | 0 | Κύπελλο | SF | | |
| Κυριακή Μάιος 19 - 22:44 | Saint Mary's | 1-2 | 0 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα [2] | S | | |
| Σάββατο Μάιος 18 - 22:30 | Island Harbour #8 | 1-0 | 3 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα [2] | S | | |
| Παρασκευή Μάιος 17 - 14:45 | FC The Valley #3 | 0-0 | 1 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα [2] | S | | |
| Πέμπτη Μάιος 16 - 22:37 | FC The Valley #10 | 2-0 | 3 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα [2] | S | | |
| Τρίτη Μάιος 14 - 14:36 | FC The Valley #11 | 2-2 | 1 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα [2] | LF | | |
| Κυριακή Μάιος 12 - 22:43 | George Hill #8 | 2-1 | 3 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα [2] | S | | |
| Σάββατο Μάιος 11 - 23:14 | FC Cauls Bottom | 2-0 | 3 | Κύπελλο | S | | |
| Πέμπτη Μάιος 9 - 01:23 | FC The Farrington #3 | 1-2 | 3 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα [2] | S | | |
| Τετάρτη Μάιος 8 - 22:38 | FC West Bay #4 | 0-2 | 3 | Φιλικό | LF | | |
| Τρίτη Μάιος 7 - 22:47 | Saint Mary's | 2-1 | 3 | Φιλικό | S | | |
| Δευτέρα Μάιος 6 - 13:35 | FC Cauls Bottom | 2-2 | 1 | Φιλικό | LF | | |
| Κυριακή Μάιος 5 - 22:33 | FC The Valley #10 | 0-0 | 1 | Φιλικό | LF | | |
