| Δευτέρα Σεπτέμβριος 23 - 20:47 |  Island Harbour #7 | 0-2 | 3 | Πρωτάθλημα: Ανγκουίλα | RB | | |
| Σάββατο Σεπτέμβριος 21 - 22:31 | FC The Farrington #2 | 3-2 | 3 | Πρωτάθλημα: Ανγκουίλα | RB | | |
| Παρασκευή Σεπτέμβριος 20 - 02:50 | FC Shoal Bay Village #3 | 1-3 | 3 | Πρωτάθλημα: Ανγκουίλα | DCB | | |
| Πέμπτη Σεπτέμβριος 19 - 09:44 | Stoney Ground #6 | 3-5 | 3 | Πρωτάθλημα: Ανγκουίλα | DCB | | |
| Τρίτη Σεπτέμβριος 17 - 05:31 | Saint Mary's | 1-5 | 3 | Πρωτάθλημα: Ανγκουίλα | RB | | |
| Σάββατο Σεπτέμβριος 14 - 22:39 | The Valley City FC | 3-2 | 3 | Πρωτάθλημα: Ανγκουίλα | RB | | |
| Παρασκευή Σεπτέμβριος 13 - 22:50 | Island Harbour #7 | 3-3 | 1 | Πρωτάθλημα: Ανγκουίλα | RB | | |
| Πέμπτη Σεπτέμβριος 12 - 05:43 | FC The Farrington #2 | 1-1 | 1 | Πρωτάθλημα: Ανγκουίλα | RB | | |
| Τρίτη Σεπτέμβριος 10 - 22:41 | Stoney Ground #6 | 2-0 | 3 | Πρωτάθλημα: Ανγκουίλα | RB | | |
| Δευτέρα Σεπτέμβριος 9 - 16:34 | FC George Hill #7 | 0-2 | 3 | Πρωτάθλημα: Ανγκουίλα | RB | |  |
| Κυριακή Σεπτέμβριος 8 - 22:17 | Saint Mary's | 5-0 | 3 | Πρωτάθλημα: Ανγκουίλα | RB | | |
| Σάββατο Σεπτέμβριος 7 - 22:29 | FC West Bay #4 | 3-2 | 0 | Πρωτάθλημα: Ανγκουίλα | RB | | |
| Τετάρτη Σεπτέμβριος 4 - 08:48 | The Valley City FC | 4-0 | 0 | Πρωτάθλημα: Ανγκουίλα | DCB | | |
| Σάββατο Αύγουστος 31 - 02:15 | FC Shoal Bay Village #3 | 6-2 | 0 | Πρωτάθλημα: Ανγκουίλα | RB | | |
| Πέμπτη Αύγουστος 29 - 22:24 | FC George Hill #7 | 1-0 | 3 | Πρωτάθλημα: Ανγκουίλα | RB | | |
| Δευτέρα Αύγουστος 26 - 21:42 |  Isótopos de Hortaleza | 14-0 | 0 | Βορειοαμερικάνικο Λιγκ ΠΡ2 | RB | | |
| Σάββατο Αύγουστος 24 - 06:38 | Dong Xue Lian | 6-0 | 0 | Πρωτάθλημα: Ανγκουίλα | CB | | |
| Τετάρτη Αύγουστος 21 - 22:51 | The Valley City FC | 1-3 | 0 | Πρωτάθλημα: Ανγκουίλα | RB | | |
| Δευτέρα Αύγουστος 19 - 09:34 | Stoney Ground #6 | 2-6 | 3 | Φιλικό | RB |  | |
| Κυριακή Αύγουστος 18 - 22:37 | FC George Hill #7 | 1-0 | 3 | Φιλικό | RB | | |
| Σάββατο Αύγουστος 17 - 05:48 | FC The Farrington #2 | 2-1 | 0 | Φιλικό | SB | | |
| Παρασκευή Αύγουστος 16 - 22:33 | FC West Bay #4 | 3-3 | 1 | Φιλικό | SB | | |
| Πέμπτη Αύγουστος 15 - 19:31 | George Hill #8 | 1-1 | 1 | Φιλικό | RB | | |
| Τετάρτη Αύγουστος 14 - 22:16 | Saint Mary's | 2-0 | 3 | Φιλικό | SB | | |
| Τρίτη Αύγουστος 13 - 06:41 | Dong Xue Lian | 10-0 | 0 | Φιλικό | RB | | |
