| Πέμπτη Μάιος 16 - 22:28 |  Spring Hill FC | 1-3 | 3 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα | SK | | |
| Τρίτη Μάιος 14 - 22:32 | FC The Farrington #2 | 1-4 | 0 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα | SK | | |
| Τρίτη Μάιος 14 - 12:23 |  Meteora | 6-1 | 0 | Βορειοαμερικάνικο Λιγκ ΠΡ2 | GK | | |
| Κυριακή Μάιος 12 - 21:49 | Meteora | 2-9 | 0 | Βορειοαμερικάνικο Λιγκ ΠΡ2 | SK | | |
| Κυριακή Μάιος 12 - 16:23 | FC George Hill #7 | 3-0 | 0 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα | GK | | |
| Πέμπτη Μάιος 9 - 22:42 | Island Harbour #7 | 3-2 | 3 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα | SK | | |
| Τετάρτη Μάιος 8 - 22:38 | Stoney Ground #7 | 0-2 | 0 | Φιλικό | SK | | |
| Τρίτη Μάιος 7 - 14:29 | FC The Valley #3 | 0-1 | 3 | Φιλικό | SK | | |
| Δευτέρα Μάιος 6 - 22:51 | Stoney Ground #6 | 2-1 | 3 | Φιλικό | SK | | |
| Κυριακή Μάιος 5 - 22:28 | Spring Hill FC | 6-4 | 0 | Φιλικό | GK | | |
| Σάββατο Μάιος 4 - 22:49 | The Valley City FC | 0-3 | 0 | Φιλικό | GK | | |
| Παρασκευή Μάιος 3 - 20:31 | Island Harbour #7 | 6-1 | 0 | Φιλικό | SK | | |
| Πέμπτη Μάιος 2 - 05:22 | FC The Farrington #2 | 8-0 | 0 | Φιλικό | SK | | |
| Τετάρτη Μάιος 1 - 22:27 | Saint Mary's | 1-1 | 1 | Φιλικό | SK | | |
