| Δευτέρα Ιούνιος 17 - 14:21 |  FC Cauls Bottom | 2-0 | 3 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα [2] | SF | | |
| Κυριακή Ιούνιος 16 - 22:15 | Stoney Ground #7 | 4-0 | 0 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα [2] | SF | | |
| Πέμπτη Ιούνιος 13 - 01:32 | FC The Valley #10 | 2-1 | 0 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα [2] | SM | | |
| Κυριακή Ιούνιος 9 - 01:36 | FC The Farrington #3 | 0-0 | 1 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα [2] | SF | | |
| Παρασκευή Ιούνιος 7 - 13:42 | FC Cauls Bottom | 1-4 | 3 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα [2] | SM | | |
| Τετάρτη Ιούνιος 5 - 04:33 | Island Harbour #8 | 1-1 | 1 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα [2] | SB | | |
| Τρίτη Ιούνιος 4 - 14:30 | Saint Mary's | 0-0 | 1 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα [2] | SF | | |
| Δευτέρα Ιούνιος 3 - 14:17 | FC The Valley #10 | 0-0 | 1 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα [2] | SF | | |
| Κυριακή Ιούνιος 2 - 14:43 | FC The Valley #11 | 6-1 | 0 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα [2] | SF | | |
| Σάββατο Ιούνιος 1 - 19:21 | George Hill #8 | 0-0 | 1 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα [2] | SM | | |
| Παρασκευή Μάιος 31 - 14:50 | FC The Farrington #3 | 4-2 | 3 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα [2] | SF | | |
| Τετάρτη Μάιος 29 - 14:40 | FC Cauls Bottom | 3-0 | 3 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα [2] | SF | | |
| Παρασκευή Μάιος 24 - 01:40 | FC The Valley #10 | 2-0 | 0 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα [2] | SF | | |
| Πέμπτη Μάιος 23 - 14:24 | FC The Valley #11 | 1-1 | 1 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα [2] | SF | | |
| Τετάρτη Μάιος 22 - 14:47 | George Hill #8 | 0-1 | 0 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα [2] | SM | | |
| Δευτέρα Μάιος 20 - 01:28 | FC The Farrington #3 | 0-0 | 1 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα [2] | SF | | |
| Κυριακή Μάιος 19 - 14:48 | FC George Hill #2 | 0-1 | 0 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα [2] | SF | | |
| Τρίτη Μάιος 14 - 14:21 | Saint Mary's | 0-0 | 1 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα [2] | SF | | |
| Κυριακή Μάιος 12 - 14:36 | FC The Valley #10 | 0-0 | 1 | Πρωτάθλημα της χώρας Ανγκουίλα [2] | SF | | |
| Σάββατο Μάιος 11 - 12:21 | FC The Farrington #3 | 1-0 | 0 | Κύπελλο | SF | | |
