| Τρίτη Δεκέμβριος 24 - 22:47 |  FC Long Bay | 1-4 | 3 | Πρωτάθλημα: Ανγκουίλα [2] | SF | | |
| Δευτέρα Δεκέμβριος 23 - 08:33 | FC The Farrington #3 | 4-0 | 3 | Πρωτάθλημα: Ανγκουίλα [2] | SF | | |
| Κυριακή Δεκέμβριος 22 - 22:21 | Stoney Ground #7 | 0-0 | 1 | Πρωτάθλημα: Ανγκουίλα [2] | SF | | |
| Σάββατο Δεκέμβριος 21 - 08:42 | FC The Valley #3 | 3-0 | 3 | Πρωτάθλημα: Ανγκουίλα [2] | SF | | |
| Παρασκευή Δεκέμβριος 20 - 14:35 | FC The Valley #11 | 0-2 | 3 | Πρωτάθλημα: Ανγκουίλα [2] | SF | | |
| Τετάρτη Δεκέμβριος 18 - 13:19 | Harogate | 2-5 | 3 | Πρωτάθλημα: Ανγκουίλα [2] | SF | | |
| Τρίτη Δεκέμβριος 17 - 08:44 | Bassa | 1-0 | 3 | Πρωτάθλημα: Ανγκουίλα [2] | SF | | |
| Δευτέρα Δεκέμβριος 16 - 08:42 | George Hill #8 | 3-0 | 3 | Πρωτάθλημα: Ανγκουίλα [2] | SF | | |
| Σάββατο Δεκέμβριος 14 - 16:31 | Kings Hill | 0-2 | 3 | Πρωτάθλημα: Ανγκουίλα [2] | SF | | |
| Παρασκευή Δεκέμβριος 13 - 08:18 | FC Long Bay | 8-2 | 3 | Πρωτάθλημα: Ανγκουίλα [2] | SF | | |
| Πέμπτη Δεκέμβριος 12 - 01:40 | FC The Farrington #3 | 0-3 | 3 | Πρωτάθλημα: Ανγκουίλα [2] | RF | | |
| Τετάρτη Δεκέμβριος 11 - 08:39 | Stoney Ground #7 | 2-0 | 3 | Πρωτάθλημα: Ανγκουίλα [2] | SF | | |
| Τρίτη Δεκέμβριος 10 - 14:51 | FC The Valley #3 | 0-3 | 3 | Πρωτάθλημα: Ανγκουίλα [2] | SF | | |
| Κυριακή Δεκέμβριος 8 - 08:22 | FC The Valley #11 | 2-1 | 3 | Πρωτάθλημα: Ανγκουίλα [2] | RF |  | |
| Παρασκευή Δεκέμβριος 6 - 08:41 | Harogate | 6-3 | 3 | Πρωτάθλημα: Ανγκουίλα [2] | SF | | |
| Τρίτη Δεκέμβριος 3 - 04:35 | Bassa | 0-2 | 3 | Πρωτάθλημα: Ανγκουίλα [2] | RF | | |
