| Τρίτη Οκτώβριος 29 - 05:03 |  The Farrington #8 U21 | 2-8 | 3 | Πρωτάθλημα U-21 | SM | | |
| Δευτέρα Οκτώβριος 28 - 04:01 | Bassa U21 | 0-8 | 3 | Πρωτάθλημα U-21 | LCM | | |
| Κυριακή Οκτώβριος 27 - 08:24 | Stoney Ground #7 | 3-0 | 3 | Πρωτάθλημα: Ανγκουίλα | SM | | |
| Σάββατο Οκτώβριος 26 - 22:20 | FC West Bay #4 | 4-3 | 0 | Πρωτάθλημα: Ανγκουίλα | SM | | |
| Σάββατο Οκτώβριος 26 - 08:05 | Nyctophobia U21 | 4-0 | 3 | Πρωτάθλημα U-21 | SM | | |
| Παρασκευή Οκτώβριος 25 - 06:42 | Nyctophobia | 7-0 | 0 | Πρωτάθλημα: Ανγκουίλα | RM | | |
| Τετάρτη Οκτώβριος 23 - 20:28 | FC George Hill #2 | 4-0 | 0 | Πρωτάθλημα: Ανγκουίλα | RM | | |
| Τρίτη Οκτώβριος 22 - 08:31 | Saint Mary's | 2-2 | 1 | Πρωτάθλημα: Ανγκουίλα | LM | | |
| Δευτέρα Οκτώβριος 21 - 05:51 | FC The Farrington #2 | 3-0 | 0 | Πρωτάθλημα: Ανγκουίλα | LM | |  |
| Δευτέρα Οκτώβριος 21 - 03:23 |  Red Dragons | 12-0 | 0 | Βορειοαμερικάνικο Λιγκ ΠΡ3 | LM | | |
| Κυριακή Οκτώβριος 20 - 08:19 | Island Harbour #7 | 2-3 | 0 | Πρωτάθλημα: Ανγκουίλα | LM | | |
| Κυριακή Οκτώβριος 20 - 06:03 | Nyctophobia U21 | 3-4 | 3 | Πρωτάθλημα U-21 | RCM | | |
| Σάββατο Οκτώβριος 19 - 22:37 | FC Long Bay | 0-3 | 3 | Πρωτάθλημα: Ανγκουίλα | SM | | |
| Σάββατο Οκτώβριος 19 - 15:37 | Red Dragons | 1-9 | 0 | Βορειοαμερικάνικο Λιγκ ΠΡ3 | SM | | |
| Σάββατο Οκτώβριος 19 - 08:04 | FC The Valley #10 U21 | 7-1 | 3 | Πρωτάθλημα U-21 | SM | | |
| Παρασκευή Οκτώβριος 18 - 15:03 |  FC An-Nuqat al-Khams U21 | 12-3 | 3 | Κύπελλο Νέων (U21) | SM | | |
| Πέμπτη Οκτώβριος 17 - 08:04 | FC The Valley #10 U21 | 9-2 | 3 | Πρωτάθλημα U-21 | SM | | |
| Τετάρτη Οκτώβριος 16 - 13:02 | Harogate U21 | 2-9 | 3 | Πρωτάθλημα U-21 | SM |  | |
| Τρίτη Οκτώβριος 15 - 22:16 | Stoney Ground #7 | 1-0 | 0 | Πρωτάθλημα: Ανγκουίλα | SM | | |
| Δευτέρα Οκτώβριος 14 - 08:04 | The Farrington #8 U21 | 10-2 | 3 | Πρωτάθλημα U-21 | SM | | |
| Κυριακή Οκτώβριος 13 - 08:01 | Harogate U21 | 3-4 | 0 | Πρωτάθλημα U-21 | SM | | |
| Σάββατο Οκτώβριος 12 - 08:40 | FC West Bay #4 | 4-6 | 0 | Πρωτάθλημα: Ανγκουίλα | SM | | |
| Παρασκευή Οκτώβριος 11 - 19:28 | George Hill #8 | 2-0 | 0 | Φιλικό | SM | | |
| Παρασκευή Οκτώβριος 11 - 06:18 | Nyctophobia | 11-0 | 0 | Super Cup | SM | | |
| Παρασκευή Οκτώβριος 11 - 04:01 | Bassa U21 | 0-3 | 3 | Πρωτάθλημα U-21 | RCM | | |
