Κύπελλο της χώρας Μοντσερράτ Σαιζόν 19
Ημιτελικός
| 09/20 | |
|---|---|
| 0 | |
| 5 |
| 09/20 | |
|---|---|
| 0 | |
| 1 |
| 09/24 | |
|---|---|
| 5 | |
| 0 |
| 09/20 | |
|---|---|
| 5 | |
| 1 |
| 09/20 | |
|---|---|
| 0 | |
| 1 |
| 09/24 | |
|---|---|
| 3 | |
| 0 |
Οι τελικοί αγώνες αυτής της διοργάνωσης θα γίνουν στο στάδιο της ομάδας 
Georgetown City FC.
Ο νικητής του κυπέλλου προκρίνεται για το Βορειοαμερικάνικο Λιγκ Σαιζόν 20 (Πλέι οφ)
Αν ο Κυπελλούχος προκρίνεται για το Τσάμπιονς Λιγκ, τότε η θέση του περνάει στον δεύτερο του Κυπέλλου. Αν και αυτή η ομάδα έχει πάρει πρόκριση για το Τσάμπιονς Λιγκ, τότε η θέση προστίθεται στο Πρωτάθλημα.