Κύπελλο της χώρας Μοντσερράτ Σαιζόν 21
Ημιτελικός
| 01/02 | |
|---|---|
| 6 | |
| 1 |
| 01/06 | |
|---|---|
| 2 | |
| 1 |
Οι τελικοί αγώνες αυτής της διοργάνωσης θα γίνουν στο στάδιο της ομάδας 
Georgetown City FC.
Ο νικητής του κυπέλλου προκρίνεται για το Βορειοαμερικάνικο Λιγκ Σαιζόν 22 (3ος προκριματικός γύρος)
Αν ο Κυπελλούχος προκρίνεται για το Τσάμπιονς Λιγκ, τότε η θέση του περνάει στον δεύτερο του Κυπέλλου. Αν και αυτή η ομάδα έχει πάρει πρόκριση για το Τσάμπιονς Λιγκ, τότε η θέση προστίθεται στο Πρωτάθλημα.