Κύπελλο της χώρας Ανγκουίλα Σαιζόν 27
Γύρος 1
| 10/24 | |
|---|---|
| 23 | |
| 25 |
| 10/24 | |
|---|---|
| 1 | |
| 2 |
| 10/24 | |
|---|---|
| 2 | |
| 1 |
| 10/24 | |
|---|---|
| 13 | |
| 10 |
Οι τελικοί αγώνες αυτής της διοργάνωσης θα γίνουν στο στάδιο της ομάδας 
Rey Hill.
Ο νικητής του κυπέλλου προκρίνεται για το Βορειοαμερικάνικο Λιγκ Σαιζόν 28 (3ος προκριματικός γύρος)
Αν ο Κυπελλούχος προκρίθηκε για το Τσάμπιονς Λιγκ, τότε η θέση του Κυπέλλου παέι στην καλύτερη ομάδα του Πρωταθλήματος που δεν προκρίθηκε για το Τσάμπιονς Λιγκ.