Κύπελλο της χώρας Ανγκουίλα Σαιζόν 66
Προημιτελικός
| 05/14 | |
|---|---|
| 7 | |
| 4 |
| 05/14 | |
|---|---|
| 0 | |
| 2 |
| 05/22 | |
|---|---|
| 2 | |
| 0 |
Οι τελικοί αγώνες αυτής της διοργάνωσης θα γίνουν στο στάδιο της ομάδας 
FC George Hill #2.
Ο νικητής του κυπέλλου προκρίνεται για το Βορειοαμερικάνικο Λιγκ Σαιζόν 67 (3ος προκριματικός γύρος)
Αν ο Κυπελλούχος προκρίθηκε για το Τσάμπιονς Λιγκ, τότε η θέση του Κυπέλλου παέι στην καλύτερη ομάδα του Πρωταθλήματος που δεν προκρίθηκε για το Τσάμπιονς Λιγκ.