| agosto 20 2019 |  M. Codoseo |  Winnipeg #3 | Ninguno | RSD1 116 665 |
| agosto 20 2019 |  A. Sylla | Winnipeg #3 | Ninguno | Abandona el equipo con el manager |
| julio 10 2019 |  R. Nickell |  Hartford | Winnipeg #3 | RSD2 478 750 |
| julio 4 2019 | D. Leigh | Winnipeg #3 | Ninguno | RSD1 586 304 |
| julio 1 2019 |  B. Lumani | Piedras Negras | Winnipeg #3 | RSD26 089 000 |
| mayo 27 2019 | Š. Valjak | Winnipeg #3 | Ninguno | El jugador ha sido despedido |
| mayo 27 2019 | Y. Thépot | Winnipeg #3 | Ninguno | El jugador ha sido despedido |
| mayo 27 2019 | I. Juncadella | Winnipeg #3 | Ninguno | El jugador ha sido despedido |
| mayo 27 2019 | S. Dione | Winnipeg #3 | Ninguno | El jugador ha sido despedido |
| mayo 12 2019 |  H. Lewin |  CSKA Bolívar | Winnipeg #3 | RSD2 498 476 |
| mayo 12 2019 |  J. Hurriega |  Quillota | Winnipeg #3 | RSD4 546 433 |
| mayo 12 2019 | N. Stallard | Winnipeg #3 |  FC Willemstad #69 | RSD1 091 526 |
| mayo 11 2019 |  C. Shiu |  ★Socialize Revolution★ | Winnipeg #3 | RSD8 248 750 |
| mayo 8 2019 | J. Simpson | Winnipeg #3 | Ninguno | El jugador ha sido despedido |
| abril 20 2019 |  L. Capodistrias | Winnipeg #3 | Ninguno | El jugador ha sido despedido |
| abril 18 2019 | A. Milito | CSKA Bolívar | Winnipeg #3 | RSD1 994 126 |
| marzo 27 2019 | B. Izmendi | Winnipeg #3 | Ninguno | RSD846 301 |
| marzo 26 2019 | S. Minter | Toronto #5 | Winnipeg #3 | RSD2 084 000 |
| marzo 20 2019 |  M. Mokganyetsi | Winnipeg #3 | Ninguno | El jugador ha sido despedido |
| marzo 20 2019 |  N. Sehetepibre | Winnipeg #3 | Ninguno | RSD1 375 078 |
| marzo 20 2019 |  P. Crabb | Cuervos FC | Winnipeg #3 | RSD1 329 000 |
| marzo 19 2019 | S. Rivas | Winnipeg #3 | Ninguno | RSD1 091 526 |
| marzo 18 2019 | M. Mokganyetsi |  FC Island Harbour #2 | Winnipeg #3 | RSD831 125 |
| marzo 18 2019 |  K. Adeseun | Draveurs | Winnipeg #3 | RSD4 111 000 |
| marzo 18 2019 | R. Lievremont | Winnipeg #3 | Ninguno | El jugador ha sido despedido |
