| marzo 29 2020 |  F. Trouncer | Southend-on-Sea #4 | Ninguno | El jugador ha sido despedido |
| marzo 11 2020 | N. Kitt | Southend-on-Sea #4 | Ninguno | El jugador ha sido despedido |
| marzo 11 2020 | N. Tolley | Southend-on-Sea #4 | Ninguno | El jugador ha sido despedido |
| marzo 11 2020 | C. Brannon | Southend-on-Sea #4 | Ninguno | El jugador ha sido despedido |
| febrero 24 2020 |  J. Brunn | Southend-on-Sea #4 |  Fuglafjaðor | RSD1 699 200 |
| febrero 14 2020 | J. Shuman | Southend-on-Sea #4 | Ninguno | El jugador ha sido despedido |
| octubre 11 2019 |  F. Waugh | Southend-on-Sea #4 | Ninguno | RSD1 116 665 |
| septiembre 20 2019 | J. Carleton | Southend-on-Sea #4 | Ninguno | RSD1 116 665 |
| septiembre 18 2019 |  B. Šerić | Southend-on-Sea #4 | Ninguno | RSD1 388 016 |
| mayo 18 2019 | O. Chatto | Southend-on-Sea #4 | Ninguno | El jugador ha sido despedido |
| mayo 18 2019 | J. Gummer | Southend-on-Sea #4 | Ninguno | El jugador ha sido despedido |
| mayo 11 2019 |  Z. Hámori | Bala Town FC | Southend-on-Sea #4 (Cedido) | (RSD393 213) |
| mayo 11 2019 |  A. Lewko | EGS Torpedo Koczała | Southend-on-Sea #4 (Cedido) | (RSD1 075 269) |
| mayo 11 2019 |  S. Jóngeirsson | Southend-on-Sea #4 |  Άρις Μεσσηνίας | RSD1 719 001 |
| mayo 10 2019 |  B. Physick |  FK Borac Cacak | Southend-on-Sea #4 | RSD4 488 858 |
| marzo 22 2019 |  R. Škrbić |  FC Adriana Mati | Southend-on-Sea #4 (Cedido) | (RSD690 000) |
| marzo 22 2019 | E. Christiani | Fuchsia FC | Southend-on-Sea #4 (Cedido) | (RSD338 391) |
| marzo 22 2019 |  A. Mulder | Sheffield City #10 | Southend-on-Sea #4 (Cedido) | (RSD375 000) |
| marzo 18 2019 | B. Szymaszek | Millwall | Southend-on-Sea #4 | RSD13 867 500 |
| enero 31 2019 | T. Antons | FK Kompanjons | Southend-on-Sea #4 | RSD622 664 |
| enero 27 2019 | V. Pērkons | Spēks no tētiem | Southend-on-Sea #4 (Cedido) | (RSD314 764) |
| enero 27 2019 | E. Endziņš | Sheffield City #10 | Southend-on-Sea #4 (Cedido) | (RSD366 926) |
| enero 27 2019 |  K. Ebbesen |  FC Bærum #3 | Southend-on-Sea #4 (Cedido) | (RSD429 261) |
| enero 26 2019 | T. Washburn | Southend-on-Sea #4 |  FC Taipei2010 | RSD1 993 125 |
| enero 26 2019 | T. Watkin | Southend-on-Sea #4 |  White Dragons | RSD1 477 500 |
