| septiembre 14 2023 |  B. Lennon | Puerto Rico Islanders |  FC Zaanse Gaten Kaas | RSD806 250 |
| septiembre 14 2023 | A. Bail | Puerto Rico Islanders |  Athletic Club The Killing | RSD1 292 000 |
| agosto 25 2023 |  Z. Córdoba | Tērvetes alus | Puerto Rico Islanders | RSD22 667 000 |
| agosto 25 2023 | J. Giffen | Puerto Rico Islanders |  上海申花™ | RSD253 000 |
| agosto 24 2023 | E. Craven | Puerto Rico Islanders |  Pims Hairpiece | RSD470 000 |
| agosto 24 2023 | I. Ferniza |  Puerto Padre | Puerto Rico Islanders | RSD4 739 000 |
| agosto 23 2023 | C. Tapia | Puerto Rico Islanders | Ninguno | RSD1 005 618 |
| agosto 21 2023 | J. Bulnes | San Juan #2 | Puerto Rico Islanders | RSD998 000 |
| agosto 21 2023 | L. Root | Puerto Rico Islanders | Ninguno | RSD277 123 |
| agosto 21 2023 | C. Ferrer | Puerto Rico Islanders | Ninguno | RSD281 947 |
| agosto 19 2023 | L. Oda | Puerto Rico Islanders | Ninguno | RSD439 935 |
| agosto 19 2023 | J. Talavera |  FC Charlotte Amalie #22 | Puerto Rico Islanders | RSD4 183 000 |
| agosto 17 2023 |  F. Helton | Puerto Rico Islanders |  Phetchaburi Wanderers FC | RSD8 629 000 |
| agosto 17 2023 | W. Batson | Puerto Rico Islanders | Estudiantes FC | RSD17 599 000 |
| agosto 16 2023 | E. Bloom | Otxar City | Puerto Rico Islanders (Cedido) | (RSD84 354) |
| agosto 16 2023 | A. Hamley | Puerto Rico Islanders | Ninguno | RSD430 038 |
| agosto 16 2023 | T. Leigh | Puerto Rico Islanders | Ninguno | RSD492 944 |
| julio 27 2023 | J. Malagón | FC Charlotte Amalie #18 | Puerto Rico Islanders | RSD7 354 924 |
| julio 27 2023 | J. Allen | Puerto Rico Islanders | Ninguno | RSD176 591 |
| julio 27 2023 | W. Cuthbertson | Puerto Rico Islanders | Ninguno | RSD201 634 |
| julio 25 2023 | J. Delblanco |  PZP Haiti | Puerto Rico Islanders | RSD166 400 |
| julio 25 2023 | S. Abbott | Puerto Rico Islanders | Ninguno | RSD421 872 |
| julio 5 2023 | G. Ashbourne | Ingenio | Puerto Rico Islanders (Cedido) | (RSD3 216 356) |
| julio 5 2023 |  Y. Garayev | Puerto Rico Islanders | Modesto | RSD8 035 000 |
| julio 4 2023 | C. Fanez | Vega Alta | Puerto Rico Islanders | RSD54 995 |
