| torstai toukokuu 16 - 22:28 |  Spring Hill FC | 1-3 | 3 | Maan Anguilla liiga | SK | | |
| tiistai toukokuu 14 - 22:32 | FC The Farrington #2 | 1-4 | 0 | Maan Anguilla liiga | SK | | |
| tiistai toukokuu 14 - 12:23 |  Meteora | 6-1 | 0 | pohjoisamerikkalainen Liiga Q2 | GK | | |
| sunnuntai toukokuu 12 - 21:49 | Meteora | 2-9 | 0 | pohjoisamerikkalainen Liiga Q2 | SK | | |
| sunnuntai toukokuu 12 - 16:23 | FC George Hill #7 | 3-0 | 0 | Maan Anguilla liiga | GK | | |
| torstai toukokuu 9 - 22:42 | Island Harbour #7 | 3-2 | 3 | Maan Anguilla liiga | SK | | |
| keskiviikko toukokuu 8 - 22:38 | Stoney Ground #7 | 0-2 | 0 | Ystävyysottelu | SK | | |
| tiistai toukokuu 7 - 14:29 | FC The Valley #3 | 0-1 | 3 | Ystävyysottelu | SK | | |
| maanantai toukokuu 6 - 22:51 | Stoney Ground #6 | 2-1 | 3 | Ystävyysottelu | SK | | |
| sunnuntai toukokuu 5 - 22:28 | Spring Hill FC | 6-4 | 0 | Ystävyysottelu | GK | | |
| lauantai toukokuu 4 - 22:49 | The Valley City FC | 0-3 | 0 | Ystävyysottelu | GK | | |
| perjantai toukokuu 3 - 20:31 | Island Harbour #7 | 6-1 | 0 | Ystävyysottelu | SK | | |
| torstai toukokuu 2 - 05:22 | FC The Farrington #2 | 8-0 | 0 | Ystävyysottelu | SK | | |
| keskiviikko toukokuu 1 - 22:27 | Saint Mary's | 1-1 | 1 | Ystävyysottelu | SK | | |
