| eilen - 14:28 |  FC The Valley #11 | 2-4 | 3 | Maan Anguilla liiga [2] | SB | | |
| eilen - 05:01 | Saint George's U21 | 4-0 | 0 | U21-liiga | CB | | |
| maanantai kesäkuu 17 - 19:15 | George Hill #8 | 0-0 | 1 | Maan Anguilla liiga [2] | SB | |  |
| sunnuntai kesäkuu 16 - 22:04 | Spring Hill FC U21 | 2-1 | 0 | U21-liiga | LCB | | |
| sunnuntai kesäkuu 16 - 05:36 | Island Harbour #8 | 0-1 | 0 | Maan Anguilla liiga [2] | SB | | |
| lauantai kesäkuu 15 - 05:01 | FC The Valley #10 U21 | 2-1 | 3 | U21-liiga | RCB | | |
| lauantai kesäkuu 15 - 01:43 | FC The Farrington #3 | 1-1 | 1 | Maan Anguilla liiga [2] | SB | | |
| perjantai kesäkuu 14 - 05:18 | FC The Valley #3 | 0-0 | 1 | Maan Anguilla liiga [2] | SB | | |
| torstai kesäkuu 13 - 20:36 | FC George Hill #2 | 1-0 | 0 | Maan Anguilla liiga [2] | SB | | |
| torstai kesäkuu 13 - 08:02 | The Valley City FC U21 | 4-2 | 0 | U21-liiga | LWB | | |
| keskiviikko kesäkuu 12 - 05:21 | FC The Valley #10 | 0-0 | 1 | Maan Anguilla liiga [2] | SB | | |
| keskiviikko kesäkuu 12 - 05:05 | FC The Valley #10 U21 | 2-1 | 3 | U21-liiga | LWB | | |
| tiistai kesäkuu 11 - 13:24 | FC Cauls Bottom | 1-1 | 1 | Maan Anguilla liiga [2] | SB | | |
| maanantai kesäkuu 10 - 05:04 | FC The Valley #10 U21 | 9-0 | 3 | U21-liiga | LCB | | |
| sunnuntai kesäkuu 9 - 05:32 | FC The Valley #11 | 2-1 | 3 | Maan Anguilla liiga [2] | SB | | |
| sunnuntai kesäkuu 9 - 05:01 | Island Harbour #7 U21 | 6-0 | 3 | U21-liiga | CB | | |
| lauantai kesäkuu 8 - 22:43 | Stoney Ground #7 | 3-1 | 0 | Maan Anguilla liiga [2] | RB | | |
| perjantai kesäkuu 7 - 05:49 | George Hill #8 | 1-1 | 1 | Maan Anguilla liiga [2] | SB | | |
| perjantai kesäkuu 7 - 05:01 | Spring Hill FC U21 | 2-0 | 3 | U21-liiga | LCB | | |
| torstai kesäkuu 6 - 08:04 | The Valley City FC U21 | 5-0 | 0 | U21-liiga | LWB | | |
| torstai kesäkuu 6 - 04:34 | Island Harbour #8 | 2-0 | 0 | Maan Anguilla liiga [2] | SB | | |
| keskiviikko kesäkuu 5 - 05:35 | FC The Farrington #3 | 1-0 | 3 | Maan Anguilla liiga [2] | SB | | |
| tiistai kesäkuu 4 - 14:30 | FC The Valley #3 | 0-0 | 1 | Maan Anguilla liiga [2] | SB | | |
| tiistai kesäkuu 4 - 05:04 | The Valley City FC U21 | 0-3 | 0 | U21-liiga | CB | | |
| maanantai kesäkuu 3 - 22:05 | Spring Hill FC U21 | 2-0 | 0 | U21-liiga | RCB | | |
