| mercredi mai 29 - 01:40 |  FC George Hill #2 | 1-0 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | S |  | |
| mardi mai 28 - 13:22 | FC Cauls Bottom | 1-0 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | S | | |
| lundi mai 27 - 01:38 | Stoney Ground #7 | 3-4 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | S | | |
| dimanche mai 26 - 04:50 | Island Harbour #8 | 0-0 | 1 | Championnat de Anguilla [2] | S | | |
| vendredi mai 24 - 01:40 | FC The Valley #3 | 2-0 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | S | | |
| jeudi mai 23 - 05:36 | Saint Mary's | 1-0 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | S | | |
| mercredi mai 22 - 01:18 | FC The Valley #11 | 2-1 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | S | | |
| lundi mai 20 - 19:38 | George Hill #8 | 5-0 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | S | | |
| dimanche mai 19 - 01:26 | FC The Farrington #3 | 3-2 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | S | | |
| samedi mai 18 - 20:23 | FC George Hill #2 | 3-0 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | S | | |
| vendredi mai 17 - 01:16 | FC Cauls Bottom | 0-0 | 1 | Championnat de Anguilla [2] | LF | | |
| jeudi mai 16 - 22:37 | Stoney Ground #7 | 2-0 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | S | | |
| mardi mai 14 - 01:17 | Island Harbour #8 | 1-2 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | S | | |
| dimanche mai 12 - 14:36 | FC The Valley #3 | 0-0 | 1 | Championnat de Anguilla [2] | S | | |
| jeudi mai 9 - 01:35 | Saint Mary's | 0-0 | 1 | Championnat de Anguilla [2] | S | | |
