| vendredi mai 24 - 01:41 |  FC The Farrington #3 | 2-1 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | S | | |
| jeudi mai 23 - 13:47 | FC George Hill #2 | 1-1 | 1 | Championnat de Anguilla [2] | S | | |
| mercredi mai 22 - 13:25 | Saint Mary's | 0-2 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | S | | |
| lundi mai 20 - 13:40 | Stoney Ground #7 | 0-3 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | S | |  |
| dimanche mai 19 - 04:33 | Island Harbour #8 | 1-0 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | S | | |
| samedi mai 18 - 13:51 | FC The Valley #3 | 0-0 | 1 | Championnat de Anguilla [2] | S | | |
| vendredi mai 17 - 01:16 | FC The Valley #10 | 0-0 | 1 | Championnat de Anguilla [2] | S | | |
| jeudi mai 16 - 13:18 | FC The Valley #11 | 2-4 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | S |  | |
| mardi mai 14 - 19:47 | George Hill #8 | 3-0 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | S | | |
| dimanche mai 12 - 13:21 | FC The Farrington #3 | 2-1 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | S | | |
| samedi mai 11 - 23:14 | Stoney Ground #7 | 2-0 | 0 | Coupe | S | | |
| jeudi mai 9 - 20:43 | FC George Hill #2 | 2-2 | 1 | Championnat de Anguilla [2] | S | | |
| mardi mai 7 - 05:42 | The Farrington #8 | 2-0 | 0 | Amical | S | | |
| lundi mai 6 - 13:35 | Stoney Ground #7 | 2-2 | 1 | Amical | S | | |
| dimanche mai 5 - 14:47 | FC The Valley #3 | 1-4 | 3 | Amical | S | | |
| samedi mai 4 - 13:31 | Stoney Ground #6 | 0-2 | 0 | Amical | S | | |
| vendredi mai 3 - 22:48 | Spring Hill FC | 3-1 | 0 | Amical | S | | |
| jeudi mai 2 - 13:24 | The Valley City FC | 0-1 | 0 | Amical | S | | |
| mercredi mai 1 - 20:41 | Island Harbour #7 | 6-1 | 0 | Amical | S | | |
