| lundi juin 3 - 14:17 |  FC The Valley #3 | 0-0 | 1 | Championnat de Anguilla [2] | DM | |  |
| dimanche juin 2 - 01:50 | Saint Mary's | 0-2 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | DM | | |
| samedi juin 1 - 14:43 | FC The Valley #11 | 1-0 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | CM | | |
| vendredi mai 31 - 01:23 | George Hill #8 | 0-0 | 1 | Championnat de Anguilla [2] | DM | | |
| jeudi mai 30 - 01:44 | FC The Farrington #3 | 2-0 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | CM | | |
| mercredi mai 29 - 01:40 | FC George Hill #2 | 1-0 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | AM | | |
| mardi mai 28 - 13:22 | FC Cauls Bottom | 1-0 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | DM | | |
| lundi mai 27 - 01:38 | Stoney Ground #7 | 3-4 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | DM | | |
| dimanche mai 26 - 04:50 | Island Harbour #8 | 0-0 | 1 | Championnat de Anguilla [2] | DM | | |
| vendredi mai 24 - 01:40 | FC The Valley #3 | 2-0 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | CM | | |
| jeudi mai 23 - 05:36 | Saint Mary's | 1-0 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | DM | | |
| lundi mai 20 - 19:38 | George Hill #8 | 5-0 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | DM | | |
| dimanche mai 19 - 23:27 | The Farrington #8 | 1-3* | 0 | Coupe | DM | | |
| dimanche mai 19 - 01:26 | FC The Farrington #3 | 3-2 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | AM |  | |
| samedi mai 18 - 20:23 | FC George Hill #2 | 3-0 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | DM | | |
| vendredi mai 17 - 01:16 | FC Cauls Bottom | 0-0 | 1 | Championnat de Anguilla [2] | CM | | |
| mardi mai 14 - 01:17 | Island Harbour #8 | 1-2 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | DM | | |
| dimanche mai 12 - 14:36 | FC The Valley #3 | 0-0 | 1 | Championnat de Anguilla [2] | CM | | |
| jeudi mai 9 - 01:35 | Saint Mary's | 0-0 | 1 | Championnat de Anguilla [2] | CM | | |
| mercredi mai 8 - 01:24 | FC The Farrington #3 | 1-1 | 1 | Amical | RM | | |
| lundi mai 6 - 01:15 | The Farrington #8 | 0-0 | 1 | Amical | CM | | |
| dimanche mai 5 - 22:33 | Stoney Ground #7 | 0-0 | 1 | Amical | DM | | |
| samedi mai 4 - 01:38 | FC The Valley #3 | 2-0 | 3 | Amical | DM | | |
| vendredi mai 3 - 09:48 | Stoney Ground #6 | 1-1 | 1 | Amical | CM | | |
| jeudi mai 2 - 01:41 | Spring Hill FC | 1-1 | 1 | Amical | DM | | |
