| samedi octobre 19 - 13:25 |  Harogate | 4-4 | 1 | Championnat de Anguilla [2] | DM | | |
| jeudi octobre 17 - 01:23 | FC Shoal Bay Village #3 | 4-2 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | CM |  | |
| mardi octobre 15 - 01:39 | Bassa | 2-3 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | DM | |  |
| lundi octobre 14 - 23:27 | FC The Farrington #3 | 3-2 | 3 | Coupe | LM | | |
| samedi octobre 12 - 14:29 | FC The Valley #3 | 2-0 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | DM | | |
| vendredi octobre 11 - 01:21 | Saint Mary's | 4-3 | 3 | Amical | DM | | |
| jeudi octobre 10 - 02:20 | FC Shoal Bay Village #3 | 4-1 | 0 | Amical | CM | | |
| mardi octobre 8 - 04:45 | Bassa | 3-0 | 0 | Amical | AM | |  |
| lundi octobre 7 - 01:35 | FC The Valley #11 | 5-3 | 3 | Amical | CM | | |
| dimanche octobre 6 - 08:40 | The Valley #9 | 8-3 | 0 | Amical | AM | | |
| samedi octobre 5 - 01:43 | Island Harbour #7 | 2-3 | 0 | Amical | CM | | |
| vendredi octobre 4 - 14:51 | FC The Valley #3 | 2-0 | 0 | Amical | AM | | |
