| jeudi juin 20 - 14:18 |  FC The Valley #11 | 1-3 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | SF | | |
| mercredi juin 19 - 01:50 | George Hill #8 | 1-0 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | SF |  | |
| lundi juin 17 - 01:27 | FC George Hill #2 | 0-1 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | SF | | |
| dimanche juin 16 - 13:41 | FC Cauls Bottom | 3-1 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | SM | | |
| vendredi juin 14 - 04:22 | Island Harbour #8 | 5-0 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | SF | | |
| jeudi juin 13 - 01:32 | FC The Valley #3 | 2-1 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | SF | | |
| mercredi juin 12 - 05:21 | Saint Mary's | 0-0 | 1 | Championnat de Anguilla [2] | SF | | |
| mardi juin 11 - 01:25 | FC The Valley #11 | 2-2 | 1 | Championnat de Anguilla [2] | RF | | |
| dimanche juin 9 - 19:32 | George Hill #8 | 0-1 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | SF | | |
| samedi juin 8 - 01:23 | FC The Farrington #3 | 0-0 | 1 | Championnat de Anguilla [2] | S | | |
| jeudi juin 6 - 01:41 | FC Cauls Bottom | 3-0 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | RF | | |
| mercredi juin 5 - 22:17 | Stoney Ground #7 | 8-0 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | SF | | |
| mardi juin 4 - 01:31 | Island Harbour #8 | 0-0 | 1 | Championnat de Anguilla [2] | SM | | |
| dimanche juin 2 - 01:50 | Saint Mary's | 0-2 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | SM | | |
| samedi juin 1 - 14:43 | FC The Valley #11 | 1-0 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | SF | | |
| vendredi mai 31 - 01:23 | George Hill #8 | 0-0 | 1 | Championnat de Anguilla [2] | SM | | |
| jeudi mai 30 - 01:44 | FC The Farrington #3 | 2-0 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | SM | | |
| mercredi mai 29 - 01:40 | FC George Hill #2 | 1-0 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | SM | | |
| mardi mai 28 - 13:22 | FC Cauls Bottom | 1-0 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | SM | | |
| lundi mai 27 - 01:38 | Stoney Ground #7 | 3-4 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | SF | | |
| dimanche mai 26 - 04:50 | Island Harbour #8 | 0-0 | 1 | Championnat de Anguilla [2] | SF | | |
| jeudi mai 23 - 05:36 | Saint Mary's | 1-0 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | SM | | |
| mercredi mai 22 - 01:18 | FC The Valley #11 | 2-1 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | SM | | |
| lundi mai 20 - 19:38 | George Hill #8 | 5-0 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | S | | |
| dimanche mai 19 - 23:27 | The Farrington #8 | 1-3* | 0 | Coupe | SF | | |
