| samedi mai 25 - 05:05 |  Saint Mary's Espoir | 2-7 | 3 | Championnat Espoir | SM | | |
| jeudi mai 23 - 08:04 | FC The Valley #10 Espoir | 8-0 | 3 | Championnat Espoir [2] | SM |  | |
| mercredi mai 22 - 08:27 | aziz mahmut hüdayi | 0-3 | 0 | Championnat de Anguilla | SM | | |
| mercredi mai 22 - 01:04 | FC The Valley #10 Espoir | 1-3 | 3 | Championnat Espoir [2] | RCM | | |
| lundi mai 20 - 08:01 | Island Harbour #7 Espoir | 7-0 | 3 | Championnat Espoir | SM | | |
| dimanche mai 19 - 08:36 | Stoney Ground #6 | 4-0 | 3 | Championnat de Anguilla | SM | | |
| dimanche mai 19 - 08:05 | Island Harbour #7 Espoir | 8-0 | 3 | Championnat Espoir | SM | | |
| samedi mai 18 - 12:33 |  Colonials FC | 7-0 | 0 | Coupe d'Amérique du Nord Q3 | SM | | |
| vendredi mai 17 - 08:03 | Island Harbour #7 Espoir | 7-1 | 3 | Championnat Espoir | SM | | |
| jeudi mai 16 - 08:01 | Island Harbour #7 Espoir | 6-0 | 3 | Championnat Espoir | RCM | | |
| mardi mai 14 - 20:02 | Island Harbour #7 Espoir | 0-3 | 3 | Championnat Espoir | SM | | |
| lundi mai 13 - 01:02 | FC The Valley #10 Espoir | 0-3 | 3 | Championnat Espoir | SM | | |
| samedi mai 11 - 20:05 | Island Harbour #7 Espoir | 0-6 | 3 | Championnat Espoir | SM | | |
| vendredi mai 10 - 08:02 | aziz mahmut hüdayi Espoir | 1-6 | 0 | Championnat Espoir | RCM | | |
| jeudi mai 9 - 08:39 | The Farrington #8 | 2-0 | 3 | Championnat de Anguilla | SM | | |
| mercredi mai 8 - 08:46 | Stoney Ground #6 | 1-1 | 1 | Amical | SM | | |
| mercredi mai 8 - 08:04 | Island Harbour #7 Espoir | 3-0 | 3 | Championnat Espoir | SM | | |
| mercredi mai 8 - 05:20 | aziz mahmut hüdayi | 3-0 | 0 | Super Coupe | LM | | |
| mardi mai 7 - 22:26 | Spring Hill FC | 4-1 | 0 | Amical | RM | | |
| mardi mai 7 - 08:02 | FC The Valley #10 Espoir | 2-0 | 3 | Championnat Espoir | SM | | |
| lundi mai 6 - 05:44 | FC The Farrington #2 | 2-2 | 1 | Amical | RM | | |
| dimanche mai 5 - 08:30 | Island Harbour #7 | 1-0 | 3 | Amical | CM | | |
| samedi mai 4 - 22:49 | FC West Bay #4 | 0-3 | 3 | Amical | RM | | |
| vendredi mai 3 - 08:22 | Saint Mary's | 1-0 | 3 | Amical | RM | | |
| jeudi mai 2 - 13:24 | FC Cauls Bottom | 0-1 | 3 | Amical | RM | | |
