| Hier - 20:50 |  Stoney Ground #7 | 1-2 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | SK | | |
| mercredi juin 19 - 04:19 | Island Harbour #8 | 3-0 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | SK | | |
| mardi juin 18 - 20:28 | FC The Valley #3 | 1-1 | 1 | Championnat de Anguilla [2] | SK | | |
| lundi juin 17 - 01:27 | FC The Valley #10 | 0-1 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | SK | | |
| dimanche juin 16 - 20:50 | FC The Valley #11 | 6-1 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | SK | | |
| samedi juin 15 - 19:16 | George Hill #8 | 2-0 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | SK | | |
| vendredi juin 14 - 20:23 | FC The Farrington #3 | 1-2 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | SK | | |
| jeudi juin 13 - 20:36 | Saint Mary's | 1-0 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | RB | | |
| mercredi juin 12 - 13:34 | FC Cauls Bottom | 1-1 | 1 | Championnat de Anguilla [2] | SK | | |
| mardi juin 11 - 22:36 | Stoney Ground #7 | 4-0 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | SK | | |
| dimanche juin 9 - 20:33 | Island Harbour #8 | 0-0 | 1 | Championnat de Anguilla [2] | SK | | |
| samedi juin 8 - 14:27 | FC The Valley #3 | 1-0 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | SK | | |
| vendredi juin 7 - 20:24 | FC The Valley #10 | 1-0 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | SK | | |
| jeudi juin 6 - 14:25 | FC The Valley #11 | 4-2 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | SK | | |
| mercredi juin 5 - 20:43 | George Hill #8 | 0-3 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | SK | | |
| mardi juin 4 - 01:39 | FC The Farrington #3 | 1-0 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | SK | | |
| lundi juin 3 - 05:27 | Saint Mary's | 3-0 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | SK | | |
| dimanche juin 2 - 20:29 | FC Cauls Bottom | 1-1 | 1 | Championnat de Anguilla [2] | SK | | |
| samedi juin 1 - 20:30 | Stoney Ground #7 | 0-6 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | SK | | |
| vendredi mai 31 - 04:25 | Island Harbour #8 | 1-3 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | SK | | |
| jeudi mai 30 - 20:41 | FC The Valley #3 | 0-0 | 1 | Championnat de Anguilla [2] | SK | | |
| mercredi mai 29 - 01:40 | FC The Valley #10 | 1-0 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | SK | | |
| mardi mai 28 - 20:44 | FC The Valley #11 | 4-3 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | SK | | |
| lundi mai 27 - 19:28 | George Hill #8 | 2-1 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | SK | | |
| dimanche mai 26 - 20:27 | FC The Farrington #3 | 2-3 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | SK | | |
