| jeudi juin 20 - 19:37 |  George Hill #8 | 0-0 | 1 | Championnat de Anguilla [2] | RM | |  |
| mercredi juin 19 - 14:26 | FC The Farrington #3 | 1-2 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | SM | | |
| mardi juin 18 - 20:28 | FC George Hill #2 | 1-1 | 1 | Championnat de Anguilla [2] | RM | | |
| lundi juin 17 - 14:21 | FC Cauls Bottom | 2-0 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | SM | | |
| dimanche juin 16 - 22:15 | Stoney Ground #7 | 4-0 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | RM | | |
| samedi juin 15 - 14:45 | Island Harbour #8 | 0-0 | 1 | Championnat de Anguilla [2] | SM | | |
| vendredi juin 14 - 05:18 | Saint Mary's | 0-0 | 1 | Championnat de Anguilla [2] | SM | | |
| jeudi juin 13 - 01:32 | FC The Valley #10 | 2-1 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | RM | | |
| mercredi juin 12 - 14:39 | FC The Valley #11 | 7-2 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | SM | | |
| mardi juin 11 - 14:20 | George Hill #8 | 2-0 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | SM | | |
| dimanche juin 9 - 01:36 | FC The Farrington #3 | 0-0 | 1 | Championnat de Anguilla [2] | SM | | |
| samedi juin 8 - 14:27 | FC George Hill #2 | 1-0 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | SM | | |
| vendredi juin 7 - 13:42 | FC Cauls Bottom | 1-4 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | LM | | |
| jeudi juin 6 - 14:19 | Stoney Ground #7 | 2-2 | 1 | Championnat de Anguilla [2] | SM | | |
| mercredi juin 5 - 04:33 | Island Harbour #8 | 1-1 | 1 | Championnat de Anguilla [2] | SM | | |
| mardi juin 4 - 14:30 | Saint Mary's | 0-0 | 1 | Championnat de Anguilla [2] | SM | | |
| lundi juin 3 - 14:17 | FC The Valley #10 | 0-0 | 1 | Championnat de Anguilla [2] | SM | | |
| dimanche juin 2 - 14:43 | FC The Valley #11 | 6-1 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | SM | | |
| samedi juin 1 - 19:21 | George Hill #8 | 0-0 | 1 | Championnat de Anguilla [2] | RM | | |
| vendredi mai 31 - 14:50 | FC The Farrington #3 | 4-2 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | SM | | |
| jeudi mai 30 - 20:41 | FC George Hill #2 | 0-0 | 1 | Championnat de Anguilla [2] | SM | | |
| mercredi mai 29 - 14:40 | FC Cauls Bottom | 3-0 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | SM | | |
| mardi mai 28 - 22:46 | Stoney Ground #7 | 1-0 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | SM | | |
| dimanche mai 26 - 05:21 | Saint Mary's | 2-0 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | SM | | |
| vendredi mai 24 - 01:40 | FC The Valley #10 | 2-0 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | RM | | |
