| vendredi septembre 20 - 14:44 |  Bassa | 3-0 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | S |  | |
| mercredi septembre 18 - 14:18 | FC The Farrington #3 | 3-0 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | RF | | |
| mardi septembre 17 - 13:51 | Harogate | 2-0 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | S | | |
| lundi septembre 16 - 14:41 | George Hill #8 | 1-1 | 1 | Championnat de Anguilla [2] | S | | |
| dimanche septembre 15 - 05:43 | The Farrington #8 | 0-0 | 1 | Championnat de Anguilla [2] | S | | |
| samedi septembre 14 - 14:45 | FC The Valley #10 | 2-0 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | S | | |
| vendredi septembre 13 - 22:48 | Stoney Ground #7 | 1-0 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | S | | |
| jeudi septembre 12 - 14:28 | FC George Hill #2 | 1-0 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | S | | |
| mercredi septembre 11 - 04:34 | Bassa | 0-1 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | S | | |
| lundi septembre 9 - 01:22 | FC The Farrington #3 | 1-0 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | S | | |
| samedi septembre 7 - 19:27 | George Hill #8 | 1-0 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | RF | | |
| mercredi septembre 4 - 01:42 | FC The Valley #10 | 1-1 | 1 | Championnat de Anguilla [2] | S | | |
| dimanche septembre 1 - 20:45 | FC George Hill #2 | 0-1 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | S | | |
| vendredi août 30 - 14:47 | FC The Valley #11 | 3-3 | 1 | Championnat de Anguilla [2] | S | | |
| jeudi août 29 - 14:25 | FC The Farrington #3 | 2-1 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | S | | |
| mercredi août 28 - 13:21 | Harogate | 2-4 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | S | | |
| lundi août 26 - 14:30 | George Hill #8 | 3-0 | 3 | Championnat de Anguilla [2] | S | | |
| samedi août 24 - 05:40 | The Farrington #8 | 0-0 | 1 | Championnat de Anguilla [2] | S | | |
| mercredi août 21 - 14:21 | FC The Valley #10 | 0-1 | 0 | Championnat de Anguilla [2] | S | | |
| mardi août 20 - 20:37 | FC George Hill #2 | 3-0 | 0 | Amical | S | | |
| lundi août 19 - 14:23 | FC The Valley #10 | 0-0 | 1 | Amical | S | | |
| dimanche août 18 - 14:45 | The Valley City FC | 0-3 | 0 | Amical | RF | | |
| samedi août 17 - 14:42 | FC The Valley #11 | 1-1 | 1 | Amical | S | | |
| jeudi août 15 - 09:46 | Stoney Ground #6 | 3-0 | 0 | Amical | S | | |
| mercredi août 14 - 14:38 | FC George Hill #7 | 1-2 | 0 | Amical | SF | | |
