Kup Jamajka - 36. sezona
Kup Jamajka
| Turnir | Sezona | Pobjednik |
|---|---|---|
 Kup | 60 | Negril Beach |
| Kup | 59 | Kingston Wolves FC |
| Kup | 58 | FC Kingston #4 |
| Kup | 57 | FC Kingston #4 |
| Kup | 56 | FC Kingston #4 |
| Kup | 55 | FC Kingston #4 |
| Kup | 54 | FC Kingston #4 |
| Kup | 53 | FC Kingston #4 |
| Kup | 52 | FC Kingston #4 |
| Kup | 51 | FC Kingston #4 |
| Kup | 50 | FC Kingston #4 |
| Kup | 49 | FC Kingston #4 |
| Kup | 48 | FC Kingston #4 |
| Kup | 47 | FC Kingston #4 |
| Kup | 46 | FC Kingston #4 |
| Kup | 45 | FC Kingston #4 |
| Kup | 44 | FC Kingston #4 |
| Kup | 43 | FC Kingston #4 |
| Kup | 42 | FC Kingston #4 |
| Kup | 41 | FC Kingston #4 |
| Kup | 40 | FC Kingston #4 |
| Kup | 39 | FC Kingston #4 |
| Kup | 38 | FC Kingston #4 |
| Kup | 37 | FC Kingston #4 |
| Kup | 36 | FC Kingston #4 |
Osvajač Kupa se kvalificira u natjecanje Sjevernoamerička Liga - 37. sezona (Grupna faza)
Ako se osvajač Kupa kvalificirao u Ligu prvaka, njegovo mjesto ide najboljoj ekipi koja se nije kvalificirala u Ligu prvaka.