Kup Jamajka - 39. sezona
Kup Jamajka
| Turnir | Sezona | Pobjednik |
|---|---|---|
 Kup | 83 | |
| Kup | 82 | Negril Beach |
| Kup | 81 | Negril Beach |
| Kup | 80 | Negril Beach |
| Kup | 79 | Negril Beach |
| Kup | 78 | Negril Beach |
| Kup | 77 | Negril Beach |
| Kup | 76 | Negril Beach |
| Kup | 75 | Negril Beach |
| Kup | 74 | FC Portmore #2 |
| Kup | 73 | Negril Beach |
| Kup | 72 | Negril Beach |
| Kup | 71 | Negril Beach |
| Kup | 70 | Negril Beach |
| Kup | 69 | Negril Beach |
| Kup | 68 | Negril Beach |
| Kup | 67 | Negril Beach |
| Kup | 66 | FC Kingston #4 |
| Kup | 65 | FC Kingston #4 |
| Kup | 64 | Negril Beach |
| Kup | 63 | Negril Beach |
| Kup | 62 | Negril Beach |
| Kup | 61 | FC Kingston #4 |
| Kup | 60 | Negril Beach |
| Kup | 59 | Kingston Wolves FC |
Osvajač Kupa se kvalificira u natjecanje Sjevernoamerička Liga - 40. sezona (Doigravanje)
Ako se osvajač Kupa kvalificirao u Ligu prvaka, njegovo mjesto ide najboljoj ekipi koja se nije kvalificirala u Ligu prvaka.