| Ma - 04:50 |  Island Harbour #8 | 0-0 | 1 | Anguilla bajnoksága [2] | S | | |
| péntek május 24 - 01:40 | FC The Valley #3 | 2-0 | 3 | Anguilla bajnoksága [2] | S |  | |
| csütörtök május 23 - 05:36 | Saint Mary's | 1-0 | 0 | Anguilla bajnoksága [2] | S | | |
| szerda május 22 - 01:18 | FC The Valley #11 | 2-1 | 3 | Anguilla bajnoksága [2] | S | | |
| hétfő május 20 - 19:38 | George Hill #8 | 5-0 | 0 | Anguilla bajnoksága [2] | S | | |
| vasárnap május 19 - 23:27 | The Farrington #8 | 1-3* | 0 | Kupa | S | | |
| vasárnap május 19 - 01:26 | FC The Farrington #3 | 3-2 | 3 | Anguilla bajnoksága [2] | S | | |
| szombat május 18 - 20:23 | FC George Hill #2 | 3-0 | 0 | Anguilla bajnoksága [2] | S | | |
| péntek május 17 - 01:16 | FC Cauls Bottom | 0-0 | 1 | Anguilla bajnoksága [2] | LF | | |
| csütörtök május 16 - 22:37 | Stoney Ground #7 | 2-0 | 0 | Anguilla bajnoksága [2] | S | | |
| kedd május 14 - 01:17 | Island Harbour #8 | 1-2 | 0 | Anguilla bajnoksága [2] | S | | |
| vasárnap május 12 - 14:36 | FC The Valley #3 | 0-0 | 1 | Anguilla bajnoksága [2] | S | | |
| csütörtök május 9 - 01:35 | Saint Mary's | 0-0 | 1 | Anguilla bajnoksága [2] | S | | |
| szerda május 8 - 01:24 | FC The Farrington #3 | 1-1 | 1 | Barátságos | S | | |
| hétfő május 6 - 01:15 | The Farrington #8 | 0-0 | 1 | Barátságos | S | | |
| vasárnap május 5 - 22:33 | Stoney Ground #7 | 0-0 | 1 | Barátságos | S | | |
| szombat május 4 - 01:38 | FC The Valley #3 | 2-0 | 3 | Barátságos | S | | |
| péntek május 3 - 09:48 | Stoney Ground #6 | 1-1 | 1 | Barátságos | S | | |
| csütörtök május 2 - 01:41 | Spring Hill FC | 1-1 | 1 | Barátságos | S | | |
| szerda május 1 - 08:43 | The Valley City FC | 3-0 | 0 | Barátságos | S | | |
