| viernes enero 3 - 18:27 |  FC Sadlers | 4-5 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | RM | | |
| jueves enero 2 - 01:23 | Monkey Hill #2 | 4-0 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | RM | | |
| miércoles enero 1 - 18:15 | Conaree | 1-1 | 1 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | RM | | |
| martes diciembre 31 - 04:26 | FC Basseterre | 1-0 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SF | | |
| lunes diciembre 30 - 06:29 | Mansion | 2-1 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | RM | | |
| domingo diciembre 29 - 18:26 | FC Anna's Retreat | 2-0 | 3 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | RM | | |
| viernes diciembre 27 - 18:51 | Phoenix T&C | 3-3 | 1 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | RM | | |
| miércoles diciembre 25 - 18:48 | FC Sadlers | 6-3 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SM | | |
| miércoles diciembre 25 - 03:40 | Cube Football Club | 0-7 | 0 | Copa | SM | | |
| martes diciembre 24 - 18:30 | Monkey Hill #2 | 1-0 | 3 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | RM | | |
| domingo diciembre 22 - 18:26 | FC Basseterre | 1-1 | 1 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | RM | | |
| sábado diciembre 21 - 18:17 | Mansion | 0-2 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | RM | | |
| viernes diciembre 20 - 16:48 | FC Anna's Retreat | 1-0 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | RM | | |
| lunes diciembre 16 - 13:15 | Basseterre #8 | 1-1 | 1 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | RM | | |
| sábado diciembre 14 - 18:25 | FC Sadlers | 2-2 | 1 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SM | | |
| jueves diciembre 12 - 18:42 | Conaree | 1-4 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | RM | | |
| miércoles diciembre 11 - 04:35 | FC Basseterre | 0-0 | 1 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | RM | | |
| martes diciembre 10 - 06:37 | Mansion | 2-0 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SF | | |
| domingo diciembre 8 - 18:32 | FC Anna's Retreat | 3-1 | 3 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SM | | |
| viernes diciembre 6 - 16:30 | Basseterre #5 | 1-2 | 3 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SM | | |
| martes diciembre 3 - 18:23 | Phoenix T&C | 1-2 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SM | | |
