piala St. Kitts and Nevis musim 37
Perempat Final
| 04/05 | |
|---|---|
| 0 | |
| 3 |
| 04/05 | |
|---|---|
| 1 | |
| 3 |
| 04/13 | |
|---|---|
| 3 | |
| 0 |
| 04/05 | |
|---|---|
| 0 | |
| 5 |
| 04/05 | |
|---|---|
| 3 | |
| 0 |
| 04/13 | |
|---|---|
| 3 | |
| 0 |
| 04/05 | |
|---|---|
| 0 | |
| 4 |
| 04/05 | |
|---|---|
| 0 | |
| 3 |
| 04/13 | |
|---|---|
| 14 | |
| 15 |
Final kejuaraan akan di langsungkan di stadium 
FC Brades
Juara Piala Liga lolos kualifikasi Liga Amerika Utara musim 38 (Playoff)
Jika pemenang Piala lolos ke liga champions kemudian tiket Piala pergi ke tim terbaik di Liga yang tidak memenuhi syarat untuk liga champions.